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Merck

E8126

Equilin

synthetic (organic), ≥98% (HPLC), 17β-HSD1 inhibitor, powder

Synonyme(s) :

1,3,5(10),7-Estratétraène-3-ol-17-one

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H20O2
Numéro CAS:
474-86-2
Poids moléculaire :
268.35
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24894666
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
207-488-6
MDL number:
MFCD00046223
Beilstein/REAXYS Number:
2624302
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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Nom du produit

Equilin,

InChI

1S/C18H20O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3-5,10,14,16,19H,2,6-9H2,1H3/t14-,16+,18+/m1/s1

SMILES string

C[C@]12CC[C@H]3C(=CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CCC2=O

InChI key

WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N

biological source

synthetic (organic)

sterility

non-sterile

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

inhibition assay: suitable

mp

238-240 °C (lit.)

solubility

chloroform: methanol (1:1): 40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

shipped in

ambient

storage temp.

room temp

Quality Level

100

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Biochem/physiol Actions

Equilin is the Mare estrogen and is majorly used in multi-estrogen drugs for hormone replacement therapy. It is synthesized in the microsomes of mare placenta. It mediates estrogen receptor β (ERβ) expression resulting in the activation of nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) which favors monocytes adhesion in atherosclerosis. In vitro equilin inhibits 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) that catalyzes the conversion of estrone to 17β-estradiol.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

Hazard Classifications

Carc. 2 - Lact. - Repr. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Equilin and equilenin biosynthesis. Stereochemistry of aromatization of 3-hydroxy-3, 5, 7-androstatrien-17-one by horse placenta
Mitsuteru N and Yoshio O
Journal of Steroid Biochemistry, 26(1), 137-143 (1987)
Structure of the ternary complex of human 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 with 3-hydroxyestra-1, 3, 5, 7-tetraen-17-one (equilin) and NADP+
Sawicki MW, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 96(3), 840-845 (1999)
Equilin
Handbook of Hormones, 582-582 (2016)
Dieldrich S Bermudez et al.
International journal of andrology, 35(3), 397-406 (2012-05-23)
There is growing concern of exposure of fish, wildlife and humans to water sources contaminated with oestrogens and the potential impact on reproductive health. Environmental oestrogens can come from various sources including concentrated animal feedlot operations (CAFO), municipal waste, agricultural
Manabu Yasui et al.
Carcinogenesis, 24(5), 911-917 (2003-05-29)
Increased incidence of breast, ovarian and endometrial cancers are observed in women receiving estrogen replacement therapy (ERT). Equilin and equilenin are the major components of the widely prescribed drug used for ERT. These equine estrogens are metabolized primarily to 4-hydroxyequilin
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