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Merck

G2044

Glucagon

synthetic, powder, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

GlucaGen, Glucagon peptide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C153H225N43O49S
Numéro CAS:
16941-32-5
Poids moléculaire :
3482.75
MDL number:
MFCD00167532
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
24895084
NACRES:
NA.77
Biological source:
synthetic
Form:
powder
Assay:
≥95% (HPLC)

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Nom du produit

Glucagon, synthetic, powder, suitable for cell culture

SMILES string

Cl[H].[H]N[C@@H](Cc1cnc[nH]1)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C(C)O)C(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)N[C@@H](C(C)O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](Cc3ccc(O)cc3)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](Cc4ccc(O)cc4)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](Cc5ccccc5)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](Cc6c[nH]c7ccccc67)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)O)C(O)=O

InChI

1S/C153H225N43O49S.ClH/c1-72(2)52-97(133(226)176-96(47-51-246-11)132(225)184-104(60-115(159)209)143(236)196-123(78(10)203)151(244)245)179-137(230)103(58-83-64-167-89-29-19-18-28-87(83)89)183-131(224)95(43-46-114(158)208)177-148(241)120(74(5)6)194-141(234)101(54-79-24-14-12-15-25-79)182-138(231)105(61-117(211)212)185-130(223)94(42-45-113(157)207)171-124(217)75(7)170-127(220)91(31-22-49-165-152(160)161)172-128(221)92(32-23-50-166-153(162)163)174-146(239)110(69-199)191-140(233)107(63-119(215)216)186-134(227)98(53-73(3)4)178-135(228)99(56-81-33-37-85(204)38-34-81)180-129(222)90(30-20-21-48-154)173-145(238)109(68-198)190-136(229)100(57-82-35-39-86(205)40-36-82)181-139(232)106(62-118(213)214)187-147(240)111(70-200)192-150(243)122(77(9)202)195-142(235)102(55-80-26-16-13-17-27-80)188-149(242)121(76(8)201)193-116(210)66-168-126(219)93(41-44-112(156)206)175-144(237)108(67-197)189-125(218)88(155)59-84-65-164-71-169-84;/h12-19,24-29,33-40,64-65,71-78,88,90-111,120-123,167,197-205H,20-23,30-32,41-63,66-70,154-155H2,1-11H3,(H2,156,206)(H2,157,207)(H2,158,208)(H2,159,209)(H,164,169)(H,168,219)(H,170,220)(H,171,217)(H,172,221)(H,173,238)(H,174,239)(H,175,237)(H,176,226)(H,177,241)(H,178,228)(H,179,230)(H,180,222)(H,181,232)(H,182,231)(H,183,224)(H,184,225)(H,185,223)(H,186,227)(H,187,240)(H,188,242)(H,189,218)(H,190,229)(H,191,233)(H,192,243)(H,193,210)(H,194,234)(H,195,235)(H,196,236)(H,211,212)(H,213,214)(H,215,216)(H,244,245)(H4,160,161,165)(H4,162,163,166);1H/t75-,76+,77+,78+,88-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,101-,102-,103-,104-,105-,106-,107-,108-,109-,110-,111-,120-,121-,122-,123-;/m0./s1

InChI key

RKGLLHCSSVJTAN-YYICOITRSA-N

biological source

synthetic

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

potency

0.3-10 μg/mL

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

solubility

0.05 M acetic acid: 1 mg/mL, clear, colorless

shipped in

wet ice

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

Glucagon has been used:
  • in the stimulation of human primary hepatocytes for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) production
  • for measuring glucagon response in mice
  • to induce gluconeogenic stimuli in primary hepatocytes

Biochem/physiol Actions

Glucagon functions to elevate glucose by activating GCGR in liver mediating the glucose circulation in blood. The hyperglucagonemia elevated levels of glucagon is observed in diabetes and in nonalcoholic fatty liver disease, post gastric bypass surgery and glucagon based tumors.

General description

Glucagon is a peptide hormone of 29 amino acids secreted by alpha cells in the pancreas. Its release is controlled by hypothalamus when glucose levels in the blood decreases. The C-terminal region of glucagon is crucial for receptor binding.

Other Notes

H-His-Ser-Gln-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-Ser-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-Met-Asn-Thr-OH.xHCl
This product is a chemically synthesized glucagon qualified for use in cell culture applications.

Physical form

powder-0 °C; stock-frozen in working aliquots, avoid repeated freeze/thaw

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000512521
0000512521
0000504345
0000504345
0000486726

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Fatty acids-stress attenuates gluconeogenesis induction and glucose production in primary hepatocytes
Budick-Harmelin N, et al.
Lipids in Health and Disease, 11(1), 66-66 (2012)
Lipodystrophy due to adipose tissue-specific insulin receptor knockout results in progressive NAFLD
Softic S, et al.
Diabetes, 65(8), 2187-2200 (2016)
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Structure-conformation-activity studies of glucagon and semi-synthetic glucagon analogs
Hruby VJ
Molecular and Cellular Biochemistry, 44(1), 49-64 (1982)
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Peptides, 100, 36-41 (2018)
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