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Merck

H1512

Haloperidol

≥98% (TLC), powder, dopamine receptor antagonist

Synonyme(s) :

4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone, 4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidino]-4′-fluorobutyrophenone, 4-[4-(p-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidino]-4′-fluorobutyrophenone

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H23ClFNO2
Numéro CAS:
52-86-8
Poids moléculaire :
375.86
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277917
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-155-6
MDL number:
MFCD00051423
Form:
powder
Quality level:
200

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Nom du produit

Haloperidol, powder

InChI key

LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C21H23ClFNO2/c22-18-7-5-17(6-8-18)21(26)11-14-24(15-12-21)13-1-2-20(25)16-3-9-19(23)10-4-16/h3-10,26H,1-2,11-15H2

SMILES string

OC1(CCN(CCCC(=O)c2ccc(F)cc2)CC1)c3ccc(Cl)cc3

form

powder

color

white

solubility

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.39 mg/mL, 0.1 M HCl: 3 mg/mL, DMSO: soluble, H2O: insoluble, ethanol: soluble

originator

Johnson & Johnson

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), ADRA1A(148), ADRA2A(150), ADRA2C(152), CHRM1(1128), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), EBP(10682), HRH1(3269), HTR2A(3356), HTR2C(3358), HTR7(3363), KCNH1(3756), KCNH2(3757), PRNP(5621)
rat ... Adra1a(29412), Adra2a(25083), Chrm1(25229), Chrm2(81645), Drd1a(24316), Drd2(24318), Drd3(29238), Drd4(25432), Hrh1(24448), Htr1a(24473), Htr1b(25075), Htr2a(29595), Htr2c(25187), Oprs1(29336), Slc6a3(24898), Slc6a4(25553)

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Application

Haloperidol has been used:
  • in ethanol to serves as an inhibitor of Erg2p
  • to address the mechanism of haloperidol in ferroptosis using hepatocellular carcinoma cells: Hep G2 and Huh-7 cell lines
  • in receptor internalization assay
  • as an antipsychotic drug in Dulbecco′s Modified Eagle medium

Biochem/physiol Actions

Haloperidol is a butyrophenone antipsychotic. It is also classified as a neuroleptic (powerful tranquilizer). Haloperidol acts as a D2, D3, and D4 dopamine receptor antagonist and thus causes Parkinson′s disorder. It also has a negative effect on the central nervous system.

Features and Benefits

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Johnson & Johnson. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Lot/Batch Number
WXBF4894V
WXBF2537V
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Haloperidol, a sigma receptor 1 antagonist, promotes ferroptosis in hepatocellular carcinoma cells
Bai T, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 491(4), 919-925 (2017)
CRC Desk Reference of Clinical Pharmacology null
Haloperidol changes mRNA expression of a QKI splice variant in human astrocytoma cells
Jiang L, et al.
BioMed Central Pharmacology, 9(1), 6-6 (2009)
Cdk5 phosphorylates dopamine D2 receptor and attenuates downstream signaling
Jeong J, et al.
Testing, 8(12), e84482-e84482 (2013)
Yeast sphingolipids do not need to contain very long chain fatty acids
Cerantola V, et al.
The Biochemical Journal, 401(1), 205-216 (2007)
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