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Merck

H3274

Hygromycine B from Streptomyces hygroscopicus

powder, non-animal origin, suitable for cell culture and insect cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

Hygromycin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H37N3O13
Numéro CAS:
31282-04-9
Poids moléculaire :
527.52
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24895568
UNSPSC Code:
12352207
EC Number:
250-545-5
MDL number:
MFCD06795479

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Nom du produit

Hygromycine B from Streptomyces hygroscopicus, powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture

InChI

1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6-,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20+/m1/s1

InChI key

GRRNUXAQVGOGFE-XKIAHZFYSA-N

SMILES string

CN[C@H]1C[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O[C@]4(O[C@H]([C@H](N)CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)O[C@H]23)[C@@H]1O

biological source

Streptomyces hygroscopicus

product line

BioReagent

form

powder

concentration

≥60% (HPLC)

technique(s)

cell culture | insect: suitable
cell culture | mammalian: suitable

color

faintly brown to brown
 white to beige

 

(1) 7.1, (2) 8.8

mp

160-180 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL (As a stock solution. Stock solutions should be stored at 2-8°C. Stable at 37°C for 30 days.)

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

L'antibiotique hygromycine B a été utilisé pour conférer une résistance à l'hygromycine aux cellules suivantes :
  • Cellules 293T transfectées avec un mélange de plasmides, à 160 μg/ml
  • Cellules MCF-7ALOX12, à 150 μg/ml
  • Plasmide MSCV-luciférase-PGK-hygro
  • Lignée de cellules HeLa stables à gène rapporteur de STAT3 (transfectées de façon stable avec le gène de la luciférase sous le contrôle du promoteur de STAT3), maintenue dans du DMEM supplémenté avec 10 % de sérum de veau fœtal
L'hygromycine B est un antibiotique de la classe des aminoglycosides isolé chez Streptomyces hygroscopicus. Elle a été utilisée : pour étudier la synthèse des protéines au niveau de la translocation du ribosome 70S et des erreurs de lecture de la matrice d'ARNm ; comme agent antiviral par pénétration sélective de cellules rendues perméables à une infection virale et inhibition de la traduction ; comme agent de sélection de cellules transformées avec un gène de résistance à l'hygromycine. Comme agent de sélection, la concentration recommandée est de 100 à 800 μg/ml, plus précisément de 100 μg/ml chez les procaryotes, 200 μg/ml chez les eucaryotes inférieurs et 150 à 400 μg/ml chez les eucaryotes supérieurs.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Ce produit agit en inhibant la synthèse des protéines en induisant des erreurs de lecture de la matrice d'ARNm chez les procaryotes, avec le pouvoir d'inhiber la traduction.

Spectre antimicrobien : L'hygromycine B agit sur les bactéries, les champignons et les cellules d'eucaryotes supérieurs.

Disclaimer

Les produits d'hygromycine B doivent être conservés dans leur emballage d'origine entre 2 °C et 8 °C. Sous forme de solide sec, ils sont stables pendant au moins cinq ans à une température de 2 °C à 8 °C et pendant trente jours à une température de 37 °C. Sous forme de solution, ils sont stables pendant deux ans dans leur emballage d'origine à une température de 2 °C à 8 °C.

General description

Les aminoglycosides sont la classe d'antibiotiques ciblant le ribosome la plus couramment utilisée. L'hygromycine B est un antibiotique à noyau aminocyclitol. L'organisme S. hygroscopicus possède une activité phosphotransférase (HPH) qui phosphoryle l'hygromycine B, favorisant l'apparition d'une auto-immunité vis-à-vis des effets toxiques de ce médicament.
Structure chimique : aminoglycoside

Preparation Note

Ce produit est purifié par chromatographie d'échange d'ions. L'hygromycine B est soluble dans l'eau à plus de 50 mg/ml. Elle est également soluble dans le méthanol et l'éthanol. Les solutions doivent être stérilisées par filtration et non par autoclavage. De plus, il a été démontré que les solutions d'hygromycine B congelées perdent leur activité. Sachant qu'elles sont stables au réfrigérateur, leur congélation doit être évitée.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Lot/Batch Number
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J M Pardo et al.
Journal of general microbiology, 131(6), 1289-1298 (1985-06-01)
Hygromycin B, an aminocyclitol antibiotic that strongly inhibits both 70S and 80S ribosomes, is synthesized by Streptomyces hygroscopicus. Ribosomes from this Gram-positive mycelial bacterium are inhibited in vitro by the antibiotic. In contrast, the streptomycete is highly resistant to the
Nils Elfving et al.
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Development in plants is controlled by abiotic environmental cues such as day length, light quality, temperature, drought, and salinity. These signals are sensed by a variety of systems and transmitted by different signal transduction pathways. Ultimately, these pathways are integrated
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RNA (New York, N.Y.), 14(8), 1590-1599 (2008-06-24)
Aminoglycosides are one of the most widely used and clinically important classes of antibiotics that target the ribosome. Hygromycin B is an atypical aminoglycoside antibiotic with unique structural and functional properties. Here we describe the structure of the intact Escherichia
Alessio Colombo et al.
Neurobiology of disease, 33(3), 518-525 (2009-01-27)
Secretion of Amyloid-beta peptide (Abeta) circulating oligomers and their aggregate forms derived by processing of beta-amyloid precursor protein (APP) are a key event in Alzheimer's disease (AD). We show that phosphorylation of APP on threonine 668 may play a role
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