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A propos de cet article
Formule linéaire :
NH2CONHOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
76.05
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
204-821-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1741548
Service technique
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Laissez-nous vous aiderNom du produit
Hydroxyurée, 98%, powder
Quality Level
assay
98%
form
powder
color
white
solubility
H2O: 50 mg/mL
storage temp.
2-8°C
SMILES string
NC(=O)NO
InChI
1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4)
InChI key
VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N
Gene Information
human ... CA1(759), CA2(760), CYP1A2(1544), RRM1(6240), RRM2(6241), RRM2B(50484)
General description
L'hydroxyurée est un analogue hydroxylé de l'urée. Elle permet d'augmenter les taux d'hémoglobine fœtale (HbF), ce qui réduit la fréquence des crises graves et la nécessité de transfusions sanguines chez les patients atteints de drépanocytose. L'hydroxyurée présente une spécificité du cycle cellulaire pour la phase S, conduisant à un arrêt cellulaire de G1 à S. Cet agent myélosuppresseur non alkylant spécifique de la phase S présente un mécanisme d'action non spécifique aux plaquettes.
Application
L′hydroxyurée a été utilisée :
- Pour la synchronisation du cycle cellulaire de cellules de carcinome mammaire humain MCF-7, de Schizosaccharomyces pombe et de racine primaire de plantule.
- Comme médicament pour traiter le parasite Leishmania mexicana dans un essai sur la viabilité cellulaire et le cycle cellulaire.
- Comme inhibiteur dans un essai d′adhérence et de motilité cellulaires dans des cellules de contrôle Caki et des cellules avec inactivation de CD9.
Biochem/physiol Actions
Anti-néoplasique. Inactive la ribonucléoside réductase par formation d′un radical libre nitroxyde qui se lie à un radical libre tyrosyle sur le site actif de l′enzyme. Ceci bloque la synthèse des désoxynucléotides, ce qui inhibe la synthèse d′ADN et induit la synchronisation ou la mort cellulaire en phase S.
Features and Benefits
Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
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signalword
Danger
hcodes
pcodes
Hazard Classifications
Muta. 1B - Repr. 2
Classe de stockage
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Biochemical and Biophysical Research Communications, 471(1), 21-25 (2016)
