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Merck

I7018

3-Isobutyl-1-méthylxanthine

≥99%, Phosphodiesterase inhibitor

Synonyme(s) :

1-Méthyl-3-isobutylxanthine, 3,7-Dihydro-1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-1H-purine-2,6-dione, 3-Isobutyl-1-méthyl-2,6(1H,3H)-purinedione, IBMX

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H14N4O2
Numéro CAS:
28822-58-4
Poids moléculaire :
222.24
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24896107
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
249-259-3
MDL number:
MFCD00005584
Beilstein/REAXYS Number:
247859

Nom du produit

3-Isobutyl-1-méthylxanthine, BioUltra, ≥99%

InChI key

APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)

SMILES string

CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12

product line

BioUltra

assay

≥99%

impurities

<0.005% Phosphorus (P)

ign. residue

<0.1%

mp

200-201 °C (lit.)

solubility

DMSO: soluble 1 M (with gentle warming)

anion traces

sulfate (SO42-): <0.05%

cation traces

Al: <0.0005%
Ca: <0.005%
Cu: <0.0005%
Fe: <0.005%
K: <0.05%
Mg: <0.005%
NH4+: <0.05%
Na: <0.005%
Pb: <0.001%
Zn: <0.0005%

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

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Application

La 3-isobutyl-1-méthylxanthine, un inhibiteur de l′adénosine 3′,5′-monophosphate cyclique phosphodiestérase (AMPc PDE), a été utilisée :
  • Pour la différenciation adipogène.
  • En culture cellulaire.
  • Pour la différenciation de préadipocytes 3T3-L1.

Biochem/physiol Actions

L′augmentation du taux d′AMPc, résultant de l′inhibition de la phosphodiestérase par l′IBMX, active la PKA, ce qui provoque une diminution de la prolifération, une hausse de la différenciation et l′induction de l′apoptose. L′IBMX inhibe la libération, induite par la phényléphrine, de 5-hydroxytryptamine par les cellules épithéliales neuroendocrines de la muqueuse des voies respiratoires (CI50 : 1.3 μM). L′IBMX sert aussi d′antagoniste du récepteur de l′adénosine. Il a été montré que l′IBMX inhibe les canaux ioniques de la jonction neuromusculaire, des cellules GH3 et des cellules des muscles lisses vasculaires. L′IBMX induit la libération de calcium à partir des réserves intracellulaires des neurones sensoriels.
L′augmentation du taux d′AMPc, résultant de l′inhibition de la phosphodiestérase par l′IBMX, active la PKA, ce qui provoque une diminution de la prolifération, une hausse de la différenciation et l′induction de l′apoptose. L′IBMX inhibe la libération, induite par la phényléphrine, de 5-hydroxytryptamine par les cellules épithéliales neuroendocrines de la muqueuse des voies respiratoires (CI50 : 1.3 μM). L′IBMX sert aussi d′antagoniste du récepteur de l′adénosine. Il a été montré que l′IBMX inhibe les canaux ioniques de la jonction neuromusculaire, des cellules GH3 et des cellules des muscles lisses vasculaires. L′IBMX induit la libération de calcium à partir des réserves intracellulaires des neurones sensoriels.

Features and Benefits

  • Analyse d′éléments traces par ICP.
  • Analyse par ICP de la teneur en éléments traces de type soufre (sous forme de sulfate) et phosphore (sous forme de phosphate).
  • Analyse par chromatographie d′échange d′ions de la teneur en ammonium à l′état de trace.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK3891
STBF2497V
STBF0977V
STBD6775V
STBD1971V

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