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L1012

Acide linoléique

Name: Acide linoléique
Brand: SIGMA

liquid, BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

Acide cis-9,cis-12-octadecadiénoïque

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A propos de cet article

Formule linéaire :

CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇CO₂H

Numéro CAS:

60-33-3

Poids moléculaire :

280.45

NACRES:

NA.75

PubChem Substance ID:

24896270

eCl@ss:

32190102

UNSPSC Code:

12352211

EC Number:

200-470-9

MDL number:

MFCD00064241

Beilstein/REAXYS Number:

1727101

Service technique

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Propriétés

biological source

plant (Safflower oil)

Quality Level

200

product line

BioReagent

assay

≥98%

form

liquid

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

refractive index

n20/D 1.466 (lit.)

bp

229-230 °C/16 mmHg (lit.)

mp

−5 °C (lit.)

solubility

NaOH: 1 M, ethanol: soluble

density

0.902 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-

InChI key

OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Gene Information

human ... SOAT1(6646), SOAT2(8435)

Description

General description

Linoleic acid (LA) is the precursor for the synthesis of arachidonic prostaglandins and other eicosanoids. LA is present in vegetable oils and meat.

Application

Fatty acid that is typically bound to a carrier molecule such as BSA or cyclodextrin for use in cell culture.

Linoleic acid has been used as a component of S12 medium for cardiomyocytes differentiation, minimum essential medium α for spermatogonial stem cell culture and for endothelial differentiation of mouse adipose-derived stem cells (mASC).

Biochem/physiol Actions

L'acide linoléique augmente la prolifération cellulaire ainsi que l'expression des gènes du récepteur PPARα et de ses gènes cibles tels que l'acyl-CoA oxydase dans les lignées primaires d'hépatocytes de canard.

Linoleic acid (LA) may improve wound healing in diabetic rat. The levels of LA in adipose tissue and platelets are correlated with coronary artery disease. It may induce tumor and apoptosis in colorectal cancer cells. Studies also support their protective effects in lymphocytes. Linoleic acid is typically bound to a carrier molecule such as bovine serum albumin (BSA) or cyclodextrin for use in cell culture.

Packaging

Sealed ampule.

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Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Intramyocardial adipose-derived stem cell transplantation increases pericardial fat with recovery of myocardial function after acute myocardial infarction

Kim JH, et al.

PLoS ONE, 11(6), e0158067-e0158067 (2016)

Enhancement effects of BSA and linoleic acid on hybridoma cell growth and antibody production

Cytotechnology, 112(6), 51-56 (1994)

Differentiation and characterization of rhesus monkey atrial and ventricular cardiomyocytes from induced pluripotent stem cells

Zhang X, et al.

Stem Cell Research, 20(6), 21-29 (2017)

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