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Merck

L2626

Linolénate de méthyle

≥99% (GC)

Synonyme(s) :

cis,cis,cis-9,12,15-octadécatrienoate de méthyle, Ester méthylique d’acide linolénique

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOCH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
292.46
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-102-3
Beilstein/REAXYS Number:
1728194
MDL number:
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biological source

plant

Quality Level

assay

≥99% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.470 (lit.)

bp

182 °C/3 mmHg (lit.)

density

0.895 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ester

lipid type

unsaturated FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC

InChI

1S/C19H32O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19(20)21-2/h4-5,7-8,10-11H,3,6,9,12-18H2,1-2H3/b5-4-,8-7-,11-10-

InChI key

DVWSXZIHSUZZKJ-YSTUJMKBSA-N

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Application


  • Exogenous Jasmonic Acid Alleviates Blast Resistance Reduction Caused by LOX3 Knockout in Rice : cette recherche explore le rôle de l'acide jasmonique, en association avec le linolénate de méthyle, dans l'amélioration de la résistance du riz à la pyriculariose. Les résultats montrent que l'application externe d'acide jasmonique peut compenser la perte de résistance due à l'inactivation de LOX3, offrant ainsi des perspectives en matière de stratégies de gestion des maladies des plantes (Su et al., 2023).

  • Effects of (13)C isotope-labeled allelochemicals on the growth of the invasive plant Alternanthera philoxeroides : cette étude utilise le linolénate de méthyle marqué au (13)C pour tracer les effets allélopathiques sur des espèces végétales envahissantes. Les résultats mettent en évidence un impact significatif sur la croissance des plantes, suggérant des applications potentielles dans le contrôle des espèces envahissantes (Hua et al., 2023).

Biochem/physiol Actions

Le linolénate de méthyle, acides gras polyinsaturé (PUFA), est utilisé dans les études sur le mécanisme et la prévention de l'oxydation/peroxydation des acides gras insaturés. Le linolénate de méthyle fait l'objet d'études en tant qu'agent blanchissant de la peau, avec une activité anti-mélanogenèse.

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113.0 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Kevin Huvaere et al.
The journal of physical chemistry. B, 114(16), 5583-5593 (2010-04-10)
Triplet-excited riboflavin ((3)RF*) was found by laser flash photolysis to be quenched by polyunsaturated fatty acid methyl esters in tert-butanol/water (7:3, v/v) in a second-order reaction with k approximately 3.0 x 10(5) L mol(-1) s(-1) at 25 degrees C for
G M Huber et al.
Journal of food science, 74(9), C693-C700 (2010-05-25)
Lipid oxidation, especially the oxidation of polyunsaturated fatty acids, is a significant issue in the food industry impacting both food quality and health of consumers. Apple skin was investigated as a source of natural antioxidants. The phenolic compound composition and
A A Gallon et al.
Lipids, 28(2), 125-133 (1993-02-01)
The autoxidation of polyunsaturated fatty acids is initiated both in vivo and in vitro by nitrogen dioxide. The mechanism of the initiation process is believed to involve both addition reactions and hydrogen atom abstraction reactions, with hydrogen abstraction predominating at
Caroline P Baron et al.
Free radical research, 39(7), 777-785 (2005-07-23)
Protection against protein oxidation by lipophilic and hydrophilic antioxidants in model systems using bovine serum albumin (BSA) in solution alone, or in an emulsion with linolenic acid methyl ester (LnMe) was found to be strongly dependent on the oxidation initiator.
Photoaddition of angelicin to linolenic acid methyl ester.
S Caffieri et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 2(4), 515-521 (1988-12-01)

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