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Merck

L8511

Leupeptine hemisulfate salt

powder, ≥85% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acétyle-Leu-Leu-Arg-al, N-acétyle-L-leucyle-L-leucyle-L-argininal hemisulfate salt

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
Numéro CAS:
103476-89-7
Poids moléculaire :
475.59
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24896498
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00037012

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Nom du produit

Leupeptine hemisulfate salt, synthetic, ≥85% (HPLC)

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

biological source

synthetic

assay

≥85% (HPLC)

form

powder

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM.
Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)
Leupeptin helps to protect motoneurons from apoptosis. It also helps to enhance muscle function following nerve injury. It possesses neurotrophic action and has a growth-stimulating effect.

Analysis Note

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC due to equilibria among three forms in solution. Purity determined using three main peaks. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Application

Leupeptin has been used as a protease inhibitor: in ice-cold lysis buffer to harvest cells for western immunoblotting and immunoprecipitation,in chromatin immunoprecipitation (ChIP) lysis buffer for the isolation of fragmented chromatin samples in lysis buffer I to lyse the cells for tandem affinity purification (TAP)

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
BCCM2987
BCCL6714
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