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Merck

M0503

Mitomycine C from Streptomyces caespitosus

powder, contains NaCl as solubilizer

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H18N4O5
Numéro CAS:
50-07-7
Poids moléculaire :
334.33
UNSPSC Code:
12352207
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24896555
MDL number:
MFCD00078109
Beilstein/REAXYS Number:
7231816

Nom du produit

Mitomycine C from Streptomyces caespitosus, powder, contains NaCl as solubilizer

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

SMILES string

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI key

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

biological source

Streptomyces caespitosus

form

powder

contains

NaCl as solubilizer

color

gray
 purple/blue

 

(1) 3.2, (2) 6.5

solubility

H2O: 1 vial + 4 mL, clear to slightly hazy, blue to purple

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

La mitomycine C est produite par une souche d'actinomycète, Streptomyces caespitosus. Elle contient trois fractions anticancéreuses : les groupements quinine, uréthane et aziridine. Elle permet de créer des cellules nourricières sans activité mitotique dans des systèmes de culture cellulaire, comme les fibroblastes sans activité mitotique utilisés dans les systèmes de cellules souches embryonnaires.

Biochem/physiol Actions

Mode d′action : Ce produit est un agent alkylant qui cible spécifiquement la guanine dans la séquence nucléosidique 5′-CpG-3′. Il inhibe la synthèse de l′ADN en réagissant de façon covalente et en formant des liaisons croisées entre les brins complémentaires d′ADN. Ceci empêche la séparation des brins complémentaires d′ADN, ce qui inhibe la réplication de l′ADN.

Spectre antimicrobien : La mitomycine C présente une activité antitumorale puissante, particulièrement envers les cellules du carcinome ascitique d′Ehrlich, et une forte activité bactéricide envers les bactéries à Gram négatif et à Gram positif.

Disclaimer

Ce flacon contient 2 mg de mitomycine C et 48 mg de NaCl. Les solutions mères doivent être stérilisées par filtration et conservées entre 2 °C et 8 °C à l'abri de la lumière. Les solutions de pH 6 à 9 se conservent pendant une semaine entre 0 °C et 5 °C, mais une nouvelle solution devra être préparée en cas de formation d'un précipité (les solutions précipitées sont cytotoxiques).

General description

Structure chimique : aziridine

Preparation Note

La mitomycine C est soluble dans l'eau à 0,5 mg/ml à un pH compris entre 6,0 et 7,5. Elle se dégrade rapidement dans les solutions acides (pH < 6) et a plus de chances de conserver son activité dans une solution de pH de 6 à 9.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H351

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000522954
0000522954
0000442143
0000438978
0000442143

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  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. How do I store a stock solution of Mitomycin C, Product M0503?

    Generally, solutions at pH 6-9 can be stored at 0-5 °C for up to a week, and possibly much longer. If a precipitate forms, a fresh solution should be prepared. The precipitated solution has proven to be toxic to cells. A stock solution should also be stored in the dark since mitomycin C is readily decomposed by light. Solutions should not be frozen, since a precipitate is likely to form.

  4. What is the difference between Mitomycin C Product No. M0503 and M4287?

    The difference between Product Nos. M0503 and M4287 is that Product No. M4287 has been tested on cells. A feeder layer is treated with media containing 10 μg/mL mitomycin C for 3 hours at 37°C to block replication.  

  5. How do I use Mitomycin C, Product M0503, to block replication?

    Cell functions that require cellular division are abolished by treatment with mitomycin C (causes DNA crosslinking). This can be used to treat cells for feeder layers, for mixed lymphocyte reactions and for removal of fibroblasts from mixed cell cultures. Mitomycin is used at 25 μg/mL to treat cells at 1 - 6 × 107 cells/mL. Cells are treated for 25 minutes at 37 °C. Selected Methods in Cellular Immunology, Michell, BB, and Shiigi, SM, Eds., WH Freeman and Co., New York, 1980, p. 240.

  6. Why does Mitomycin C, Product M0503, contain  NaCl?

    Sodium chloride is added to mitomycin C to increase solubility and solution stability.

  7. Is Mitomycin C, Product M0503, light sensitive?

    Mitomycin C is light sensitive only when in solution and not as a powder.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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