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Merck

M2574

Méropénème trihydraté

≥98% (HPLC), powder, antibacterial agent

Synonyme(s) :

Acide (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-(diméthylaminocarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyéthyl]-1-méthylcarbapén-2-èm-3-carboxylique trihydraté

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H25N3O5S · 3H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
437.51
NACRES:
NA.77
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
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Nom du produit

Méropénème trihydraté, ≥98% (HPLC)

InChI key

CTUAQTBUVLKNDJ-OBZXMJSBSA-N

SMILES string

O.O.O.C[C@@H](O)[C@@H]1[C@H]2[C@@H](C)C(S[C@@H]3CN[C@@H](C3)C(=O)N(C)C)=C(N2C1=O)C(O)=O

InChI

1S/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

white to beige

originator

AstraZeneca

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Catégories apparentées

Application

Du méropénème trihydraté a été utilisé :
  • Dans des tests de susceptibilité aux antibiotiques d′isolats d′E. coli provenant d′échantillons de sédiments prélevés dans l′estuaire d′un port.
  • Dans un essai de destruction bactérienne et pour cribler la résistance aux antibiotiques de macrophages transformés par Staphylococcus aureus provenant d′expectorations de patients atteints de fibrose kystique dans le cadre d′une infection des phagocytes.
  • Pour dépister Enterococcus faecalis dans de la bile humaine.

Biochem/physiol Actions

Le méropénème trihydraté est une bêta-lactamine à spectre ultra large présentant une activité antibiotique contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
Le méropénème trihydraté est une bêta-lactamine à spectre ultra large.

Features and Benefits

Ce composé a été développé par AstraZeneca. Pour consulter la liste des composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et des médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.

General description

Le méropénème trihydraté (MRP) appartient au groupe de composés dénommé les carbapénèmes. Il peut se dégrader en conditions de température et d′humidité élevées. Il est soluble dans les mélanges méthanol-eau et acétone-eau. Il est utilisé comme agent antibactérien pour traiter la méningite et la pneumonie.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Proline-rich antimicrobial peptides expressed in insects are primarily active against Enterobacteriaceae. Mechanistically, they target the bacterial (70S) ribosome after partially transporter-based cellular uptake, as revealed for Api137 and Onc112 on Escherichia coli. Following molecular modeling indicating that the Onc112 contact
Thanh C Tran et al.
MicrobiologyOpen, 9(12), e1130-e1130 (2020-11-10)
To assess a cost-effective in-house selective plate formula for actively screening carbapenem-resistant Enterobacteriaceae (CRE). The in-house formula included CHROMagarTM Orientation, meropenem, and ingredients present in the Mac-Conkey formula, such as bile salts and crystal violet (pH 6.9-7.2). American Type Culture
Human bile reduces antimicrobial activity of selected antibiotics against Enterococcus faecalis and Escherichia coli in vitro
Wulkersdorfer B, et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 61(8), e00527-e00517 (2017)
Measurement and correlation of solubility of meropenem trihydrate in binary (water+ acetone/tetrahydrofuran) solvent mixtures
Zhou L, et al.
Chinese Journal of Chemical Engineering, 25(10), 1461-1466 (2017)
Kaivon Assani et al.
Journal of cystic fibrosis : official journal of the European Cystic Fibrosis Society, 18(5), 622-629 (2018-10-28)
There are no effective treatments for Burkholderia cenocepacia in patients with cystic fibrosis (CF) due to bacterial multi-drug resistance and defective host killing. We demonstrated that decreased bacterial killing in CF is caused by reduced macrophage autophagy due to defective

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