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Merck

M2727

Mexiletine hydrochloride

≥98% (GC), powder, sodium channel blocker

Synonyme(s) :

1-(2,6-Dimethylphenoxy)-2-propanamine hydrochloride, 1-(2,6-Xylyloxy)-2-aminopropane hydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H17NO · HCl
Numéro CAS:
5370-01-4
Poids moléculaire :
215.72
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278542
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
250-825-7
MDL number:
MFCD00216024
Assay:
≥98% (GC)
Form:
powder
Quality level:
200

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Nom du produit

Mexiletine hydrochloride, powder

InChI

1S/C11H17NO.ClH/c1-8-5-4-6-9(2)11(8)13-7-10(3)12;/h4-6,10H,7,12H2,1-3H3;1H

InChI key

NFEIBWMZVIVJLQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

Cl[H].CC(N)COc1c(C)cccc1C

assay

≥98% (GC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

methanol: 50 mg/mL

originator

Boehringer Ingelheim

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... SCN10A(6336), SCN11A(11280), SCN1A(6323), SCN2A(6326), SCN3A(6328), SCN4A(6329), SCN5A(6331), SCN7A(6332), SCN8A(6334), SCN9A(6335)

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General description

Mexiletine is a class I B antiarrhythmic and an analog of lidocaine. It has shelf life of 10-12 hours and is metabolized in liver and eliminated post reduction, oxidation deamination or conjugation.

Application

Mexiletine hydrochloride has been used as a sodium channel blocker:
  • expressed in chinese hamster ovary cells
  • in human embryonic kidney (HEK) cells for whole cell patch-clamp studies
  • electrophysiology studies in HEK cells expressing Nav1.7 protein

Biochem/physiol Actions

Mexiletine is a potent sodium channel blocker. It is a cardiac antiarrhythmic and is used as an adjuvant in headache and neuropathic pain Mexiletine is used for treating myotonia in sodium channelopathies and reduces the cardiac action potential depolarization but shows no impact on atrial refractoriness. Its inhibitory effect on sodium channels is effective in treating potassium aggravated myotonia.

Features and Benefits

This compound was developed by Boehringer Ingelheim. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Lot/Batch Number
BCCB6374
BCBL6076V
BCBL6076
BCBL3766
011M1248V

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K Mori et al.
Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology, 358(6), 641-648 (1999-01-08)
Recently we have reported that class III antiarrhythmic drugs including amiodarone inhibit the Na+-activated K+ (KNa) channels in isolated cardiac cells. In this study effects of antiarrhythmic drugs having class I and/or IV properties on the single KNa channel current
Arnold E Pfahnl et al.
Heart rhythm, 4(1), 46-53 (2007-01-03)
Brugada and long QT type 3 syndromes are linked to sodium channel mutations and clinically cause arrhythmias that lead to sudden death. We have identified a novel threonine-to-isoleucine missense mutation at position 353 (T353I) adjacent to the pore-lining region of
J F Desaphy et al.
Neuromuscular disorders : NMD, 9(3), 182-189 (1999-06-26)
The sea anemone toxin ATX II impairs skeletal muscle sodium channel inactivation, mimicking the persistent inward current observed in patients suffering from sodium channel myotonia. Mexiletine has beneficial effects on myotonia. To verify the efficiency of the drug on persistent
E L Logigian et al.
Neurology, 74(18), 1441-1448 (2010-05-05)
To determine if mexiletine is safe and effective in reducing myotonia in myotonic dystrophy type 1 (DM1). Myotonia is an early, prominent symptom in DM1 and contributes to decreased dexterity, gait instability, difficulty with speech/swallowing, and muscle pain. A few
Mexiletine
Monk, Jon P and Brogden, Rex N
Drugs, 40(3), 374-411 (1990)
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