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Merck

M4287

Mitomycine C from Streptomyces caespitosus

powder, suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

Mitomycin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H18N4O5
Numéro CAS:
50-07-7
Poids moléculaire :
334.33
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24896917
UNSPSC Code:
12352207
MDL number:
MFCD00078109
Beilstein/REAXYS Number:
7231816

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Nom du produit

Mitomycine C from Streptomyces caespitosus, powder, BioReagent, suitable for cell culture

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

SMILES string

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI key

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

biological source

Streptomyces caespitosus

product line

BioReagent

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

gray
 purple/blue

 

(1) 3.2, (2) 6.5

solubility

H2O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

La mitomycine C de Streptomyces caespitosus a été utilisée pour traiter la couche de cellules nourricières, notamment des fibroblastes embryonnaires de souris primaires (PMEF) et des fibroblastes embryonnaires de souris (MEF) CD1 pour la culture de cellules souches embryonnaires humaines (hESCs). Elle a également été utilisée pour traiter la lignée cellulaire BLC (basal-like cancer).

Biochem/physiol Actions

La mitomycine C provoque la réticulation de l'ADN double brin, entraînant une mutagenèse, l'inhibition de la synthèse de l'ADN, la stimulation d'activités de réparation de l'ADN et l'activation de l'apoptose. Sa capacité à inhiber la synthèse de l'ADN est attribuée à la présence d'un groupement aminoquinone. Ce composé n'affecte pas la synthèse de l'ARN et des protéines. En culture tissulaire, la mitomycine C réduit la viabilité des cellules, bloque la mitose et provoque une désorganisation du noyau ainsi que la production de cellules géantes. Elle est très active sur les bactéries à Gram négatif et à Gram positif. Elle contient trois fractions : quinine, uréthane et aziridine. La mitomycine C est utilisée pour créer des cellules mitotiquement inactives servant de cellules nourricières dans des systèmes de culture cellulaire, comme les fibroblastes mitotiquement inactifs utilisés dans les systèmes de cellules souches embryonnaires.
Mode d′action : Ce produit est un agent alkylant qui cible spécifiquement la guanine dans la séquence nucléosidique 5′-CpG-3′. Il inhibe la synthèse de l′ADN en réagissant de façon covalente et en formant des liaisons croisées entre les brins complémentaires d′ADN. Ceci empêche la séparation des brins complémentaires d′ADN, ce qui inhibe la réplication de l′ADN.

Spectre antimicrobien : La mitomycine C présente une activité antitumorale puissante, particulièrement envers les cellules du carcinome ascitique d′Ehrlich, et une forte activité bactéricide envers les bactéries à Gram négatif et à Gram positif.

Disclaimer

Ce flacon contient 2 mg de mitomycine C et 48 mg de NaCl. La solution mère doit être stérilisée par filtration et conservée entre 2° et 8°C à l′abri de la lumière. Les solutions de pH 6 à 9 peuvent être conservées entre 0 et 5 °C pendant une semaine au maximum, mais si un précipité se forme, une solution fraîche doit être préparée, car la solution précipitée est cytotoxique.

General description

La mitomycine C est un composé de chimiothérapie systémique et un antibiotique issu de Streptomyces caespitosus. Dérivé de l'acide 3-amino-5-hydroxybenzoïque (AHBA), de la D-glucosamine, de la L-méthionine et du phosphate de carbamoyle, il s'agit du premier agent alkylant bioréducteur identifié.
Structure chimique : aziridine

Preparation Note

La mitomycine C est soluble dans l′eau à 0,5 mg/ml, à un pH compris entre 6,0 et 7,5. Elle se dégrade rapidement dans les solutions acides de pH < 6 et le maintien de son activité est favorisé par un pH entre 6 et 9.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H351

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000481187
0000481187
0000403871
0000403871
SLCJ2007

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    M4287 has been cell culture tested; M0503 has not been cell culture tested.

  4. How should solutions of Mitomycin C, Product M4287, be stored?

    Solutions of this product should not be stored frozen. Solutions can be stored at 2-8°C, and should be used within 1-2 weeks. Solutions are light sensitive, but the powder is not.

  5. How should the product be dissolved?

    Mitomycin C is soluble at 0.5 mg/mL in water, yielding a clear blue solution.

  6. At what concentration can Mitomycin C, Product M4287, be used with embryonic stem (ES) cells?

    Treatment of the feeder layer with media containing 100 micrograms/mL mitomycin at 37°C for 30 minutes blocked replication of ES cells.

  7. What is the recommended concentration of Mitomycin C, Product M4287, should I use for eukaryote cell culture?

    A concentration between 10-50 micrograms/mL is typically used.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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