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Merck

M5379

L-méthionine-sulfoximine

suitable for cell culture

Synonyme(s) :

L-S-(3-amino-3-carboxypropyl)-S-méthylsulfoximine

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
180.23
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6175446
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InChI

1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1

SMILES string

CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O

InChI key

SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

technique(s)

cell based assay: suitable, cell culture | mammalian: suitable

mp

>210 °C (dec.) (lit.)

suitability

suitable for molecular biology

Quality Level

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Application

La L-méthionine-sulfoximine a été utilisée comme puissant inhibiteur de l'activité glutamine synthétase (GS) pour étudier son effet sur la durée de vie et la progression de la maladie chez un modèle de souris SOD1 G93A de sclérose latérale amyotrophique.

Utiliser des taux élevés de MSX peut augmenter la productivité et la stabilité de la production chez de nombreuses lignées de cellules CHO GS recombinantes et de cellules CHOK1SV–GS sans compromettre la qualité du produit. Ces résultats ont des implications importantes sur l'amélioration de l'efficacité et de la fiabilité des procédés industriels de culture cellulaire servant à fabriquer des produits biologiques.

Des études ont montré que la MSX, un convulsant puissant, a un impact significatif et spécifique sur la dynamique de la glutamine dans des cultures d'astrocytes corticaux primaires. C'est donc un composé intéressant pour étudier et moduler les processus liés à la glutamine dans les travaux de culture cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Puissant inhibiteur de l'activité glutamine synthétase (GS), ce réactif est très utilisé comme agent de sélection pour l'intégration de plasmides dans des cellules d'ovaire de hamster chinois (CHO) ainsi que d'autres lignées de cellules de mammifères. La demande croissante de banques cellulaires à haut rendement pour la production de protéines thérapeutiques recombinantes a donné naissance à deux grands systèmes de sélection de clones actifs et stables : la sélection au méthotrexate de cellules surexprimant la dihydrofolate réductase (DHFR) et la sélection à la méthionine-sulfoximine (MSX) de cellules surexprimant la glutamine synthétase. Les cellules sont cultivées dans un milieu sans glutamine et l'inhibition de l'activité glutamine synthétase endogène entraîne la mort des cellules qui ne surexpriment pas cette enzyme. Le mécanisme de sélection MSX/glutamine synthétase est plus avantageux que le système méthotrexate/DHFR : il ne nécessite généralement qu'une seule étape d'amplification et permet de produire des clones hautement amplifiés et très stables en beaucoup moins de temps. La L-méthionine-sulfoximine accroît la production de NH3 dans les feuilles des jeunes plants de blé, d'orge, de maïs et de sorgho, en inhibant l'activité GS. La MSX augmente l'activité ornithine décarboxylase et réduit le taux de survie dans un modèle d'ischémie cérébrale transitoire.

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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

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Respiratory system

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11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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    We test the solubility at 50 mg/mL (0.277 M) in water; heat and/or sonication may be required.

  6. What is the solution stability of Product M5379, L-Methionine sulfoximine?

    We do not have any information available on solution stability. The following references may provide some helpful information:1. Proc. Roy. Soc., 138, 265 (1951).2. Weisbrod, R. E., and Meister, A., Studies on Glutamine Synthetase from Escherichia Coli. Formation of Pyrrolidone Carboxylate and Inhibition by Methionine Sulfoximine. J.Biol. Chem., 248(11), 3997-4002 (1973).3. Richman, P. G., et al., Inhibition of Gamma-glutamylcysteine Synthetase by L-methionine-S-sulfoximine. J. Biol. Chem., 248(19), 6684-6690 (1973).

  7. How is Product M5379, L-Methionine sulfoximine, used?

    This product has been reported as an inhibitor of glutamine synthetase by  Weisbrod, R. E., et al., J.Biol. Chem., 248(11), 3997-4002 (1973).  It has also been reported as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase by Richman, P. G., et al., J. Biol. Chem., 248(19), 6684-6690 (1973).

  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Nitrate transport and not photoinhibition limits growth of the freshwater Cyanobacterium synechococcus species PCC 6301 at low temperature.
Sakamoto T and Bryant DA
Plant Physiology, 119, 785?794-785?794 (1999)
Effect of Methionine Sulfoximine on the Accumulation of Ammonia in C3 and C4 Leaves
Martin F
Plant Physiology, 71, 177-181 (1983)
Takeshi Omasa et al.
Current pharmaceutical biotechnology, 11(3), 233-240 (2010-03-10)
Mammalian cell lines are important host cells for the industrial production of pharmaceutical proteins owing to their capacity for correct folding, assembly and post-translational modification. In particular, Chinese hamster ovary (CHO) cells are the most dependable host cells for the
Nuša Pristovšek et al.
Biotechnology journal, 13(3), e1700216-e1700216 (2018-01-24)
The selection of clonally derived Chinese hamster ovary (CHO) cell lines with the highest production rate of recombinant glycoproteins remains a big challenge during early stages of cell line development. Different strategies using either product titer or product titer normalized
L-methionine-DL-sulfoximine induces massive efflux of glutamine from cortical astrocytes in primary culture
Albrecht J and Norenberg MD, et al.
European journal of psychotraumatology, 182(3), 587-589 (1990)

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