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Merck

M5379

L-méthionine-sulfoximine

suitable for cell culture

Synonyme(s) :

L-S-(3-amino-3-carboxypropyl)-S-méthylsulfoximine

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
180.23
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6175446
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Quality Level

technique(s)

cell based assay: suitable, cell culture | mammalian: suitable

mp

>210 °C (dec.) (lit.)

suitability

suitable for molecular biology

SMILES string

CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1

InChI key

SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

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Application

La L-méthionine-sulfoximine a été utilisée comme puissant inhibiteur de l'activité glutamine synthétase (GS) pour étudier son effet sur la durée de vie et la progression de la maladie chez un modèle de souris SOD1 G93A de sclérose latérale amyotrophique.

Utiliser des taux élevés de MSX peut augmenter la productivité et la stabilité de la production chez de nombreuses lignées de cellules CHO GS recombinantes et de cellules CHOK1SV–GS sans compromettre la qualité du produit. Ces résultats ont des implications importantes sur l'amélioration de l'efficacité et de la fiabilité des procédés industriels de culture cellulaire servant à fabriquer des produits biologiques.

Des études ont montré que la MSX, un convulsant puissant, a un impact significatif et spécifique sur la dynamique de la glutamine dans des cultures d'astrocytes corticaux primaires. C'est donc un composé intéressant pour étudier et moduler les processus liés à la glutamine dans les travaux de culture cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Puissant inhibiteur de l'activité glutamine synthétase (GS), ce réactif est très utilisé comme agent de sélection pour l'intégration de plasmides dans des cellules d'ovaire de hamster chinois (CHO) ainsi que d'autres lignées de cellules de mammifères. La demande croissante de banques cellulaires à haut rendement pour la production de protéines thérapeutiques recombinantes a donné naissance à deux grands systèmes de sélection de clones actifs et stables : la sélection au méthotrexate de cellules surexprimant la dihydrofolate réductase (DHFR) et la sélection à la méthionine-sulfoximine (MSX) de cellules surexprimant la glutamine synthétase. Les cellules sont cultivées dans un milieu sans glutamine et l'inhibition de l'activité glutamine synthétase endogène entraîne la mort des cellules qui ne surexpriment pas cette enzyme. Le mécanisme de sélection MSX/glutamine synthétase est plus avantageux que le système méthotrexate/DHFR : il ne nécessite généralement qu'une seule étape d'amplification et permet de produire des clones hautement amplifiés et très stables en beaucoup moins de temps. La L-méthionine-sulfoximine accroît la production de NH3 dans les feuilles des jeunes plants de blé, d'orge, de maïs et de sorgho, en inhibant l'activité GS. La MSX augmente l'activité ornithine décarboxylase et réduit le taux de survie dans un modèle d'ischémie cérébrale transitoire.

Preparation Note

Le produit doit être stocké à température ambiante.

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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

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11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Increased MSX level improves biological productivity and production stability in multiple recombinant GS CHO cell lines
Tian Jun, et al.
Engineering in Life Sciences (2020)
Takeshi Omasa et al.
Current pharmaceutical biotechnology, 11(3), 233-240 (2010-03-10)
Mammalian cell lines are important host cells for the industrial production of pharmaceutical proteins owing to their capacity for correct folding, assembly and post-translational modification. In particular, Chinese hamster ovary (CHO) cells are the most dependable host cells for the
L-methionine-DL-sulfoximine induces massive efflux of glutamine from cortical astrocytes in primary culture
Albrecht J and Norenberg MD, et al.
European journal of psychotraumatology, 182(3), 587-589 (1990)
Davina Chai et al.
Journal of biotechnology, 131(4), 466-472 (2007-09-11)
A key challenge in molecular breeding of orchids is the creation of efficient and reproducible gene transformation systems. In this study, we report a new transformation method utilizing L-methionine sulfoximine (MSO) as a novel agent for selection of transgenic Dendrobium
Nuša Pristovšek et al.
Biotechnology journal, 13(3), e1700216-e1700216 (2018-01-24)
The selection of clonally derived Chinese hamster ovary (CHO) cell lines with the highest production rate of recombinant glycoproteins remains a big challenge during early stages of cell line development. Different strategies using either product titer or product titer normalized

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