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Merck

M5625

Menadione

crystalline

Synonyme(s) :

2-Methyl-1,4-naphthoquinone, Vitamin K3

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H8O2
Numéro CAS:
58-27-5
Poids moléculaire :
172.18
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
24897023
EC Number:
200-372-6
Beilstein/REAXYS Number:
1908453
MDL number:
MFCD00001681

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Nom du produit

Menadione, crystalline

InChI key

MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3

SMILES string

CC1=CC(=O)c2ccccc2C1=O

biological source

synthetic

assay

≥98.0% (HPLC)

form

crystalline

technique(s)

HPLC: suitable

color

faint green to green-yellow

mp

105-107 °C (lit.)

solubility

oil: soluble

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... NQO1(1728)

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Application

Menadione has been used for the generation of reactive oxygen species (ROS), followed by flow cytometry analysis. It has also been used in microbiological evaluation, such as to detect fastidious microorganisms.

Biochem/physiol Actions

Menadione (Vitamin K3) is a synthetic analogue of of 1,4-naphthoquinone with a methyl group in the 2-position. Menadione is used as a phosphatase inhibitor and an inhibitor of mitochondrial DNA polymerase γ (pol γ). Menadione can be used as an oxidative injury (free radical generator) inducing agent.
Menadione is an aromatic polycyclic ketone. It serves as a precursor for vitamin K synthesis. Menadione is converted to menaquinone-4, an active metabolite of vitamin K3. Menadione mediates cell death, by inducing the production of reactive oxygen species through the futile redox cycling.

pictograms

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000520500
0000520500
WXBF7526V
0000487180
0000487180

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Menadione is a metabolite of oral vitamin K
Thijssen Henk HW, et al.
The British Journal of Nutrition, 95(2), 260-266 (2006)
Menadione triggers cell death through ROS-dependent mechanisms involving PARP activation without requiring apoptosis
Loor G, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 49(12), 1925-1936 (2010)
H Thor et al.
The Journal of biological chemistry, 257(20), 12419-12425 (1982-10-25)
The cytotoxic effects of many quinones are thought to be mediated through their one-electron reduction to semiquinone radicals, which subsequently enter redox cycles with molecular oxygen to produce active oxygen species and oxidative stress. The two-electron reduction of quinones to
Investigation of cultivable bacteria isolated from longstanding retreatment-resistant lesions of teeth with apical periodontitis
Signoretti Fernanda GC, et al.
Journal of Endodontics, 39(10), 1240-1244 (2013)
Antioxidants can increase melanoma metastasis in mice
Le Gal K, et al.
Science Translational Medicine, 7(308), 308re8-308re8 (2015)
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