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Merck

M9511

Minocycline hydrochloride

powder, antibiotic

Synonyme(s) :

Minomycin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H27N3O7 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
493.94
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
237-099-7
MDL number:
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Nom du produit

Minocycline hydrochloride, powder

InChI key

GLMUAFMGXXHGLU-VQAITOIOSA-N

InChI

1S/C23H27N3O7.ClH/c1-25(2)12-5-6-13(27)15-10(12)7-9-8-11-17(26(3)4)19(29)16(22(24)32)21(31)23(11,33)20(30)14(9)18(15)28;/h5-6,9,11,17,27,29-30,33H,7-8H2,1-4H3,(H2,24,32);1H/t9-,11-,17-,23-;/m0./s1

SMILES string

Cl.CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3Cc4c(ccc(O)c4C(=O)C3=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)N(C)C

form

powder

antibiotic activity spectrum

mycobacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

originator

Teva

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Le chlorhydrate de minocycline a été utilisé :
  • Pour préparer des nanoliposomes afin de vérifier leur effet sur des macrophages.
  • Pour inhiber la neuro-inflammation et les douleurs neuropathiques.
  • Pour traiter des gliomes dans des cellules gliomales GL261 murines.

Biochem/physiol Actions

La minocycline est un antibiotique à large spectre à fonction bactériostatique. Elle a des propriétés anti-inflammatoires. Elle inhibe la sécrétion, par les macrophages, du facteur de nécrose tumorale (TNF-α), une cytokine inflammatoire, laquelle sécrétion est médiée par les lipopolysaccharides. La minocycline provoque une inhibition, proportionnelle à la dose administrée, de la prolifération des macrophages. Elle inhibe la neuro-inflammation dans la phase pré-plaque de la pathologie amyloïde du type maladie d′Alzheimer, en inhibant des enzymes inflammatoires clés telles que l′oxyde nitrique synthase inductible (iNOS), la métalloprotéinase matricielle 9 (MMP-9) et la 5-lipoxygénase. Elle inhibe la prolifération des cellules endothéliales et l′angiogénèse. La minocycline présente une activité anti-tumorale dans les gliomes via l′inhibition de la métalloprotéinase matricielle membranaire de type 1 (MT1-MMP). La minocycline accroît la cognition et la différenciation neuronales. Elle réduit efficacement les douleurs neuropathiques en augmentant les fonctions de la nociceptine/orphanine FQ.

Features and Benefits

Ce composé a été développé par Teva. Pour consulter la liste des composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et des médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.

General description

La minocycline, une tétracycline semi-synthétique de deuxième génération, appartient à la classe des antibiotiques tétracyclines et est utilisée pour la prise en charge et le traitement d'affections infectieuses et non infectieuses. Outre son efficacité contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif, elle possède également des propriétés antioxydantes, anti-apoptotiques, immunomodulatrices et neuroprotectrices. Les tétracyclines, notamment la minocycline, agissent en se liant à la sous-unité ribosomique 30S, empêchant ainsi l'ARNt chargé de fournir les acides aminés nécessaires à l'élongation de la chaîne protéique et à la formation des protéines cellulaires. Cette perturbation exerce un effet bactériostatique sur les cellules procaryotes, ce qui inhibe leur capacité de croissance ou de réplication. Grâce à leur solubilité lipidique, les tétracyclines peuvent traverser les barrières hydrophobes telles que les membranes biologiques. Parmi les tétracyclines, la minocycline plus lipophile que la doxycycline, atteint des concentrations plus élevées dans le système nerveux central (SNC) et la peau.
Structure chimique : tétracycline

Packaging

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Minocycline
Nazarian S and Akhondi H
StatPearls [Internet] (2023)
L Silvia Munoz-Price et al.
The Lancet. Infectious diseases, 13(9), 785-796 (2013-08-24)
Klebsiella pneumoniae carbapenemases (KPCs) were originally identified in the USA in 1996. Since then, these versatile β-lactamases have spread internationally among Gram-negative bacteria, especially K pneumoniae, although their precise epidemiology is diverse across countries and regions. The mortality described among
Xuejiao Wang et al.
Journal of neuroimmunology, 334, 576994-576994 (2019-06-18)
Central nervous system (CNS) involvement is commonly seen in the patients with system lupus erythematosus (SLE). Mechanisms underlying CNS damage in SLE remain largely unknown. Accumulating evidence suggest that activation of microglia in CNS plays an important role in the
Minocycline hydrochloride nanoliposomes inhibit the production of TNF-alpha in LPS-stimulated macrophages
Liu D and Yang PS
International journal of nanomedicine, 7, 4769-4775 (2012)
Effects of minocycline on spatial learning, hippocampal neurogenesis and microglia in aged and adult mice
Kohman RA, et al.
Behavioural Brain Research, 242, 17-24 (2013)

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