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Merck

N129

Naloxone methiodide

≥98% (HPLC), opioid receptor inhibitor, solid

Synonyme(s) :

(5α,17R)-4,5-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-6-oxo-17-(2-propenyl)-morphinanium iodide, N-Methylnaloxonium iodide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H24INO4
Numéro CAS:
93302-47-7
Poids moléculaire :
469.31
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24897480
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00078592

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Nom du produit

Naloxone methiodide, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

[I-].[H][C@]12Oc3c(O)ccc4C[C@@H]5[C@](O)(CCC1=O)[C@@]2(CC[N@+]5(C)CC=C)c34

InChI

1S/C20H23NO4.HI/c1-3-9-21(2)10-8-19-16-12-4-5-13(22)17(16)25-18(19)14(23)6-7-20(19,24)15(21)11-12;/h3-5,15,18,24H,1,6-11H2,2H3;1H/t15-,18+,19+,20-,21?;/m1./s1

InChI key

ICONPJDAXITIPI-UXYWFNEESA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

drug control

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

color

white to tan

solubility

H2O: >10 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

Naloxone methiodide has been used as inhibitor of opioid receptor in fish and mice. Naloxone methiodide has been used to block opioid neurotransmission.

Biochem/physiol Actions

Naloxone methiodide has low affinity for opioid receptors than naloxone. Administration of naloxone inhibits opioid receptor and opioid-induced respiratory depression.
Quaternary salt of naloxone that, like the parent compound, is a nonselective antagonist at opioid receptors. It does not cross the blood-brain barrier.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000406397
0000406397
0000199657
0000151049
0000151049

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Naloxone and its quaternary derivative, naloxone methiodide, have differing affinities for mu, delta, and kappa opioid receptors in mouse brain homogenates
Lewanowitsch Tanya and Irvine RJ
Brain Research, 964(2), 302 -3305 (2003)
Naloxone methiodide reverses opioid-induced respiratory depression and analgesia without withdrawal
Lewanowitsch Tanya and Irvine RJ
European Journal of Pharmacology, 445(1-2), 61 -667 (2002)
Lorella Pasquinucci et al.
European journal of pharmacology, 847, 97-102 (2019-01-29)
Development of new analgesics endowed with mu/delta opioid receptor (MOR/DOR) activity represents a promising alternative to MOR selective compounds because of their better therapeutic and tolerability profile. Lately, we have synthetized the MOR/DOR agonist LP2 that showed a long lasting
R J Milne et al.
Neuroscience letters, 114(3), 259-264 (1990-07-13)
Quaternary derivatives of naloxone and other compounds are assumed not to enter the central nervous system following systemic administration. We report that i.p. naloxone methylbromide (5 mg/kg) completely reversed the antinociceptive effect of systemically administered morphine (6 mg/kg) in acutely
Inhibition of granulocyte ROS production by opioids prevents regeneration
Labit E, et al.
bioRxiv, 182584-182584 (2017)
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