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Merck

N193

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride

≥95% (HPLC), Ca2+ permeable AMPA receptor channel blocker, powder

Synonyme(s) :

NASPM trihydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H34N4O · 3HCl
Numéro CAS:
1049731-36-3
Poids moléculaire :
479.91
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24897539
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01321052

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Nom du produit

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride,

SMILES string

Cl.Cl.Cl.NCCCNCCCCNCCCNC(=O)Cc1cccc2ccccc12

InChI

1S/C22H34N4O.3ClH/c23-12-6-15-24-13-3-4-14-25-16-7-17-26-22(27)18-20-10-5-9-19-8-1-2-11-21(19)20;;;/h1-2,5,8-11,24-25H,3-4,6-7,12-18,23H2,(H,26,27);3*1H

InChI key

JNEOJAUJWOPWJS-UHFFFAOYSA-N

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated
protect from light

color

white

solubility

H2O: ≥20 mg/mL

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride has been used for the inhibition of calcium-permeable AMPAR (α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor). It has also been used to study the involvement of AMPAR in biphasic activation of stress-activated protein kinase/extracellular signal-regulated kinase-1.

Biochem/physiol Actions

Blocks Ca2+ permeable AMPA receptor channels.

Other Notes

Synthetic analog of Joro spider toxin.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000296325
0000191114
0000163489
102M4620V
0000191114

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H Tsubokawa et al.
Journal of neurophysiology, 74(1), 218-225 (1995-07-01)
1. We studied the effects of polyamine toxins derived from a spider venom on CA1 pyramidal neurons in gerbil hippocampal slices by patch-clamp recording. Joro spider toxin (JSTX) and its synthetic analogue, 1-naphthyl acetyl spermine (Naspm), which are known to
A Takazawa et al.
Brain research, 706(1), 173-176 (1996-01-08)
The anticonvulsant effect of 1-naphthylacetyl spermine (1-NA-Spm), an analogue of Joro spider toxin, against amygdaloid kindled seizures was studied in rats. 1-NA-Spm (10, 20 and 40 micrograms/rat) dose-dependently improved kindled seizures and shortened the afterdischarge duration 30 min after the
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Zhang Q, et al
Neuroscience Letters, 337(1), 51-55 (2003)
K Oguro et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 19(21), 9218-9227 (1999-10-26)
Considerable evidence suggests that Ca(2+)-permeable AMPA receptors are critical mediators of the delayed, selective neuronal death associated with transient global ischemia and sustained seizures. Global ischemia suppresses mRNA and protein expression of the glutamate receptor subunit GluR2 and increases AMPA
Cornelia Strobel et al.
The Journal of physiology, 595(16), 5653-5669 (2017-06-09)
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