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Merck

N7505

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit tetrasodium salt hydrate

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-NADPH, 2′-NADPH hydrate, Coenzyme II réduite tetrasodium salt, Dihydronicotinamide-adénine-dinucléotide phosphate tetrasodium salt, NADPH Na4, TPNH2 Na4, Triphosphopyridine-nucléotide réduit tetrasodium salt

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
Numéro CAS:
2646-71-1
Poids moléculaire :
833.35 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24278049
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
220-163-3
MDL number:
MFCD00036263
Form:
powder
Assay:
≥97% (HPLC), ≥97% (spectrophotometric assay)
Solubility:
10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear
Biological source:
chicken

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biological source

chicken

Quality Level

300

assay

≥97% (HPLC), ≥97% (spectrophotometric assay)

form

powder

solubility

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

InChI key

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Biochem/physiol Actions

Le NADPH est un donneur d'électron et un cofacteur de nombreuses enzymes d'oxydoréduction, dont l'oxyde nitrique synthase.
βLe β-nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate (NADP+) et sa forme réduite (NADPH) forment un couple de coenzymes d'oxydoréduction (NADP+ NADPH) impliquées dans une multitude de réactions d'oxydoréduction à catalyse enzymatique. Le couple redox NADP+/NADPH facilite le transfert d'électrons dans les réactions anaboliques telles que la biosynthèse des lipides et du cholestérol ainsi que l'élongation des chaînes d'acides gras. Le couple redox NADP+/NADPH intervient dans plusieurs mécanismes antioxydants, où il prévient l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène. Le NADPH est produit in vivo par la voie des pentoses-phosphates.

Preparation Note

Produit réduit par voie chimique.

Other Notes

Conditionné en fonction du poids solide.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000527614
0000527613
0000527612
0000527610
0000526741

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William B. Wood
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Doublecortin-immunoreactive (DCX+) cells were detected across the allo- and neo-cortical regions in the adult guinea pig cerebrum, localized to layer II specifically at its border with layer I. The density of labeled cells declined with age, whereas no apparent apoptotic
Berg, J.M., et al.
Biochemistry (5th Edition) (2002)
Allen T Hopper et al.
Journal of medicinal chemistry, 62(3), 1562-1576 (2019-01-10)
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