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Merck

N7634

Nifedipine

≥98% (HPLC), powder, L-type Ca²⁺ channel blocker

Synonyme(s) :

1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H18N2O6
Numéro CAS:
21829-25-4
Poids moléculaire :
346.33
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277855
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
244-598-3
MDL number:
MFCD00057326
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
200

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Nom du produit

Nifedipine, ≥98% (HPLC), powder

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

yellow

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble

originator

Bayer

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C1c2ccccc2[N+]([O-])=O)C(=O)OC

InChI

1S/C17H18N2O6/c1-9-13(16(20)24-3)15(14(10(2)18-9)17(21)25-4)11-7-5-6-8-12(11)19(22)23/h5-8,15,18H,1-4H3

InChI key

HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADORA2A(135), ADORA3(140), CACNA1C(775), CACNA1D(776), CACNA1F(778), CACNA1S(779), CACNA2D1(781), CYP1A2(1544), KCNH1(3756), TTR(7276)
mouse ... Cacna1c(12288)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Cacna1c(24239), Cacna1d(29716), Kcnj1(24521), Kcnn4(65206), Tbxas1(24886)

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Application

Nifedipine has been used:
  • to evaluate its effect on myenteric neuronal calcium current through R-type calcium channel in guinea pig small intestine
  • to evaluate the neuroprotective effect of L-type calcium channel blockers in cholinergic and dopaminergic neurons
  • to identify the effect of co-administration of nifedipine (anti-hypertensive drug) along with hypoglycemic drug on human umbilical vein cells (HUVECs)

Biochem/physiol Actions

Nifedipine is a L-type Ca2+ channel blocker; and induces apoptosis in human glioblastoma cells. Nifedipine has neuroprotection activity and protects substantia nigra. Nifedipine has antioxidant potential. Nifedipine downregulates inflammatory cytokines like macrophage inflammatory protein-2 (MIP-2), tumor necrosis factor-α (TNF-α). Nifedipine has antihypertensive properties. Nifedipine inhibits extracellular region of adenosine A2a receptor (ADORA2A) gene.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox and Cyclic Nucleotide research. Discover more featured ADME Tox and Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Calcium Channels and Cyclic Nucleotide-Gated (CNG) and Hyperpolarization Activated Cyclic Nucleotide-Gated (HCN) Channels pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Bayer. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Combination therapy of nifedipine and sulphonyl ureas exhibits a mutual antagonistic effect on the endothelial cell dysfunction induced by hyperglycemia linked to vascular disease
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Combination therapy with cisplatin and nifedipine induces apoptosis in cisplatin-sensitive and cisplatin-resistant human glioblastoma cells
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R-type calcium channels in myenteric neurons of guinea pig small intestine
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