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Merck

N8129

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide, réduit disodium salt hydrate

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-DPNH, β-NADH, DPNH, Diphosphopyridine-nucléotide, forme réduite, NADH

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
Numéro CAS:
606-68-8
Poids moléculaire :
709.40 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
329818676
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
210-123-3
MDL number:
MFCD03791273

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Nom du produit

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide, réduit disodium salt hydrate, ≥97% (HPLC)

InChI key

FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1

SMILES string

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

biological source

yeast

assay

≥97% (HPLC)
≥97% (spectrophotometric assay)

form

powder

Quality Level

300

mol wt

709.40 g/mol

color

white to light yellow

solubility

water: 712 g/L at 22.5 °C
10 mM NaOH: soluble-100 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to greenish-yellow

density

1.995 g/cm3 at 20 °C

storage temp.

−20°C

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Application

βLe β-nicotinamide-adénine-dinucléotide (NAD+) et le β-nicotinamide-adénine-dinucléotide réduit (NADH) forment une paire de coenzymes d′oxydoréduction (NAD+:NADH) impliquée dans un vaste éventail de réactions d′oxydoréduction catalysées par des enzymes. En plus de sa fonction dans l′oxydoréduction, la paire NAD+/NADH sert de donneur d′unités ADP-ribose dans les réactions d′ADP-ribosylation catalysées par les ADP-ribosyltransférases et poly(ADP-ribose) polymérases, ainsi que comme précurseur d′ADP-ribose cyclique (par les ADP-ribosyl cyclases).
En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.

Biochem/physiol Actions

Le NADH est un coenzyme qui fonctionne comme donneur d′électron régénérant dans les processus cataboliques comme la glycolyse, la β-oxydation et le cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique ou TCA). Il participe également aux voies de signalisation cellulaire, par exemple comme substrat des poly(ADP-ribose) polymérases (PARP) lors de la réponse aux dommages de l′ADN. Les sirtuines dépendantes de NAD+/NADH jouent des rôles importants dans les réponses au stress lors des processus nécessitant un métabolisme énergétique, ce qui a des implications dans la biologie du cancer, le diabète et les maladies neurodégénératives.
En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.

Packaging

Conditionné en fonction du poids solide.

Classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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