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Merck

O4876

Oligomycin

from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC), powder, antibiotic

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A propos de cet article

Numéro CAS:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
7615308
MDL number:
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Nom du produit

Oligomycine from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC)

InChI

1S/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15-,21-18+

InChI key

MNULEGDCPYONBU-ZUSSGZTJSA-N

assay

≥90% total oligomycins basis (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

General description

Structure chimique : macrolide

Application

L′oligomycine de Streptomyces diastatochromogenes a été utilisée :
  • Dans l′inhibition de la production d′ATP mitochondriale dans des cellules atteintes du syndrome de Leigh (SL).
  • Dans un essai sur la respiration liée à l′ATP et sur la capacité de respiration maximale dans des astrocytes.
  • Dans la mesure de la vitesse de consommation de l′oxygène (OCR) et du taux d′acidification extracellulaire dans des lignées de cellules de cancer du sein.

Biochem/physiol Actions

L'oligomycine appartient au groupe d'antibiotiques des macrolides. Elle inhibe l'ATP synthase mitochondriale et le transfert des groupements phosphoryle. L'oligomycine interagit avec la sous-unité c de la partie Fo de l'ATP synthase et perturbe le transfert des protons.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Oligomycin, inhibitor of the F 0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis
Shchepina LA, et al.
Oncogene, 21(53), 8149-8149 (2002)
Synthesis and cytotoxicity of oligomycin A derivatives modified in the side chain
Lysenkova LN, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(11), 2918-2924 (2013)
Oligomycin frames a common drug-binding site in the ATP synthase
Symersky J, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 109(35), 13961-13965 (2012)
LATS1 and LATS2 suppress breast cancer progression by maintaining cell identity and metabolic state
Furth N, et al.
Life science alliance, 1(5), e201800171-e201800171 (2018)
Marianna Sikorska et al.
Muscle & nerve, 40(3), 381-394 (2009-07-25)
The potential pathogenicity of two homoplasmic mtDNA point mutations, 9035T>C and 4452T>C, found in a family afflicted with maternally transmitted cognitive developmental delay, learning disability, and progressive ataxia was evaluated using transmitochondrial cybrids. We confirmed that the 4452T>C transition in

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