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Merck

P1585

PMA

for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC), Molecular Biology

Synonyme(s) :

Phorbol 12-myristate 13-acétate, Activateur de NF-κB, Activateur de PKC, Activateur de la protéine kinase C, ester de phorbol, huile de croton, 12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H56O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
616.83
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2407201

Nom du produit

PMA, for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC), Molecular Biology

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

grade

Molecular Biology

assay

≥99% (HPLC)

form

(Lyophilisate)

mol wt

616.83  g/mol

storage condition

protect from light

solubility

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.)
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Analysis Note

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

Application

Adapté aux applications suivantes :
  • comme étalon dans les études de biologie moléculaire
  • dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • pour la promotion de la croissance cellulaire
Le PMA a été utilisé :
  • pour la détection de cytokines intracellulaires
  • dans l′essai du stress oxydant CellROX
  • pour la stimulation des cellules Huh7 en vue d′examiner la redistribution de la dipeptidyl peptidase 9 (DPP9)
  • comme contrôle positif dans la stimulation des cellules de leucémie lymphoïde chronique par le récepteur des lymphocytes B
  • dans la différenciation des monocytes (THP-1) en macrophages

Biochem/physiol Actions

Présente un effet de promotion tumorale puissant ; active la protéine kinase C (PKC) in vivo et in vitro.

Disclaimer

Photosensible ; conserver à l′abri de la lumière.

Features and Benefits

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

General description

Le PMA (phorbol 12-myristate 13-acétate) est un activateur de la protéine kinase C (PKC) et un agent de promotion tumorale. Il présente également une activité clastogène (induit des cassures chromosomiques).
Le phorbol 12-myristate 13-acétate (PMA) peut induire l′activité de la PLD1 (phospholipase D1), mais pas celle de la PLD2 (phospholipase D2).

Par son effet sur la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC), le PMA agit comme promoteur tumoral associé à :

  • la transcription de gènes
  • la croissance cellulaire
  • la différenciation cellulaire
  • la mort cellulaire programmée
  • les voies immunitaires
  • la désensibilisation des récepteurs

Le phorbol 12-myristate 13-acétate est utilisé pour étudier :

  • les facteurs de croissance
  • les hormones
  • la régulation par les cytokines de la croissance et de la différenciation cellulaires

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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  1. How can I dissolve Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?

    Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) is soluble in DMSO at a 20 mM concentration.  It is also soluble in ethanol. 

  2. What is the stability of stock solutions of Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, and how should I store them?

    Stock solutions in DMSO can be stored in the dark as aliquots at -20°C for at least six months.

  3. How much Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, product should I use?

    A concentration of 50 ng/ml was used on Jurkat cells.

  4. There isn't any powder in the Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, vial?

    The product is usually a clear film on the walls of the vial and may not be easily visible.

  5. What is the storage temperature for Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?

    Phorbol 12-myristate 13-acetate should be stored at -20°C.

  6. What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?

    Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.

  7. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  8. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  9. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  10. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  11. How is Product P1585, Phorbol-12-myristate-13-acetate, packaged?

    P1585-1MG, P1585-10MG and P1585-25MG come to us pre-packaged by our supplier; all three sizes are packaged the same way. The packaging consists of an amber serum vial with a septum and an aluminum crimp cap. The septum has a PTFE (Teflon) liner, so the material inside the vial could only come in contact with glass and Teflon.

  12. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

The immune responses of central and effector memory BCG-specific CD4+ T cells in BCG-vaccinated PPD+ donors were modulated by Treg cells
Li L, et al.
Immunobiology, 216(4), 477-484 (2011)
Tumour promoter phorbol-12-myristate-13-acetate induces chromosomal damage via indirect action.
I Emerit et al.
Nature, 293(5828), 144-146 (1981-09-10)
Identification of a potential biomarker for FABP4 inhibition: the power of lipidomics in preclinical drug testing
Suhre K, et al.
Journal of Biomolecular Screening, 16(5), 467-475 (2011)
Proteomic analysis of B-cell receptor signaling in chronic lymphocytic leukaemia reveals a possible role for kininogen
Kashuba E, et al.
Journal of Proteomics, 91(2), 478-485 (2013)
Biological properties and measurement of phospholipase D activation by ADP-ribosylation factor (ARF)
Cockcroft S, et al.
Methods in Enzymology, 329, 355-372 (2001)

Contenu apparenté

PMA, through its activation of PKC, can activate T-cells and stimulate low-level production of IL-2. When Jurkat cells are stimulated by PMA and a co-stimulator, such as PHA, IL-2 production is strongly enhanced2.

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