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Merck

P5282

Phalloidin Peptide

≥90% (HPLC), solid, FITC labeled

Synonyme(s) :

Phalloïdine-FITC

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C56H60N10O15S2
Poids moléculaire :
1177.26
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.32
MDL number:
MFCD00147902

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Nom du produit

Phalloïdine marquée à l′isothiocyanate de fluorescéine, sequence Amanita phalloides(synthetic: peptide sequence)

biological source

sequence from Amanita phalloides (synthetic: peptide sequence)

form

solid

fluorescence

λex 495 nm; λem 520 nm(lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Catégories apparentées

Application

La phalloïdine marquée à l'isothiocyanate de fluorescéine a été utilisée :
  • pour visualiser la réorganisation de l'actine filamenteuse (actine F) dans les cardiomyocytes primaires néonataux (PNCM) et les cellules H9C2 (myoblastes cardiaques de rat) après traitement par endothéline-1 (ET-1) et angiotensine II (Ang II).
  • pour marquer les microfilaments en immunohistochimie.
  • pour colorer l'actine F en immunofluorescence.

Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'une toxine qui lie l'actine F polymère, la stabilisant et perturbant le fonctionnement des structures riches en actine.
La phalloïdine interagit avec l'actine polymère, mais pas avec ses formes monomères ou oligomères. Ces interactions donnent naissance à des filaments d'actine hautement stabilisés qui résistent à la dépolymérisation et au désassemblage. Chez le rat, cette toxine entraîne la mort par hémorragie hépatique et les cellules présentent une accumulation anormale de filaments d'actine. La dérivation de composés de phalloïdine marqués par fluorescence ne modifie pratiquement pas l'affinité de la phalloïdine pour l'actine. Ces composés peuvent être utilisés pour étudier la structure et l'organisation de l'actine dans les cellules eucaryotes.

General description

La phalloïdine est une phallotoxine produite par l'amanite phalloïde (Amanita phalloides). Il s'agit d'un peptide cyclique qui interagit avec l'actine et qui a été identifié pour la première fois chez des rats empoisonnés à la phalloïdine. C'est un heptapeptide de nature cyclique comprenant une liaison interne entre le tryptophane situé en position 6 et la cystéine située en position 3. La chaîne latérale de l'acide aminé 7 (γ-δ-dihydroxyleucine) de la phalloïdine est accessible aux modifications, ce qui permet de produire des composés marqués par fluorescence.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000342479
0000296938
0000342479
0000296938
SLCN4485

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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. How do I dissolve Product P5282, Phalloidin, Fluorescein Isothiocyanate Labeled?

    This product is soluble in methanol, ethanol, butanol and pyridine. It is soluble in cold water at a concentration of 5 mg/mL; it is much more soluble in hot water. See: The chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry, 12th ed., entry# 7336 (1996). Solutions should be prepared fresh, and protected from light whenever possible.

  6. How do I prepare stock solutions of Product P5282, Phalloidin, Fluorescein Isothiocyanate Labeled?

    Stock solutions of  phalloidin conjugates have been made in methanol or DMSO at 0.1 to 5 mg/mL. Make final dilutions in aqueous physiological buffers for a staining range from 0.1 μM to 100 μM with corresponding incubation times of 15 minutes to 72 hours.

  7. What are the excitation and emission wavelengths used for fluorescent detection of Product P5282, Phalloidin, Fluorescein Isothiocyanate Labeled?

    Excitation wavelengths of 540-545 nm and emission wavelengths of 570-573 nm can be used. See: Faulstich, H., J. Muscle Res. Cell Motility, 9, 370 (1988), and Waggoner, A. et al., Methods in Cell Biology, 30, 449 (1989).

  8. How do I stain cells with Product P5282, Phalloidin, Fluorescein Isothiocyanate Labeled?

    A typical application for staining cells can be found in the product information sheet (under Documents, above).

  9. How do I store Product P5282, Phalloidin, Fluorescein Isothiocyanate Labeled?

    The product should be stored at a powder in the freezer at -20°C.

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Non-muscle myosin heavy chain as a possible target for protein encoded by metastasis-related mts-1 gene.
Kriajevska MV
The Journal of Biological Chemistry, 19679-82, 269(31)-269(31) (1994)
Ting Xu et al.
Journal of leukocyte biology, 84(4), 1192-1201 (2008-07-26)
Recruitment of leukocytes onto inflamed tissues is an important physiological event, in which L-selectin plays an essential role in initial leukocyte capture and at the same time, triggers cell signaling. Lck is a member of the Src family of protein
Fluorescent phallotoxin, a tool for the visualization of cellular actin.
Wulf E
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 76(9), 4498-4502 (1979)
The H9C2 cell line and primary neonatal cardiomyocyte cells show similar hypertrophic responses in vitro.
Watkins SJ
In Vitro Cellular & Developmental Biology. Animal, 47(2), 125-131 (2011)
The culture of fibroblasts from diaphragm of giant panda.
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