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Merck

P5638

L-α-phosphatidylcholine

from soybean, Type II-S, 14-29% choline basis

Synonyme(s) :

1,2-diacyl-sn-glycéro-3-phosphocholine, 3-sn-phosphatidylcholine, L-α-lécithine, Asolectine, PC

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A propos de cet article

Numéro CAS:
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
EC Number:
232-307-2
Beilstein/REAXYS Number:
5209585
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SMILES string

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI key

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

biological source

soybean

type

Type II-S

form

powder or solid

concentration

14-29% (choline)

functional group

phospholipid

lipid type

phosphoglycerides

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Analysis Note

P5638 est un extrait brut de soja qui contient de nombreux autres lipides.

Biochem/physiol Actions

C'est un phospholipide structural important du cerveau, qui représente environ 15 % des lipides totaux et qui est principalement localisé dans la substance grise.
La phosphatidylcholine est le principal phospholipide présent dans les membranes des cellules eucaryotes. En plus de constituer le principal composant structurel des membranes cellulaires, la phosphatidylcholine sert de réservoir à plusieurs messagers lipidiques. Elle est à l′origine des lipides bioactifs comme la lysophosphatidylcholine, l′acide phosphatidique, le diacylglycérol, la lysophosphatidylcholine, le facteur d′activation plaquettaire et l′acide arachidonique.

La phosphatidylcholine est utilisée pour la préparation de suspensions de vésicules couramment appelées liposomes ou de monocouches. Des monocouches ont été formées en utilisant une solution de phosphatidylcholine de soja à 1 % dans de l′hexane.

Des changements induits par la valinomycine du potentiel membranaire d′érythrocytes et de suspensions de vésicules de phospholipides (phosphatidylcholine de jaune d′œuf plus cholestérol) ont été mesurés au moyen de colorants cyanines à charge positive qui présentent une réponse fluorimétrique à ces changements de potentiel.

De la rhodopsine purifiée a été incorporée dans les vésicules de phosphatidylcholine.

General description

P5638 est un extrait brut de phospholipides de soja.

En général, les lots de phosphatidylcholine de soja purifiée ont une teneur en acides gras d′environ 13 % C16:0 (palmitique), 4 % C18:0 (stéarique), 10 % C18:1(oléique), 64 % C18:2 (linoléique) et 6 % 18:3 (linolénique), et une contribution mineure d′autres acides gras. Ceci se traduit par un poids moléculaire moyen d′environ 776.

La phosphatidylcholine purifiée est soluble dans le cholestérol et l′éthanol.

Les autres constituants majeurs des phospholipides incluent la phosphatidyléthanolamine et les phosphatidylinositols. D′autres phospholipides et des lipides neutres, tels que les triglycérides, les tocophérols et les stérols, peuvent être présents. Des glucides peuvent également être présents.

Une procédure pour déterminer le degré d′oxydation de la phosphatidylcholine d′œuf dans une préparation liposomale a été publiée, qui mesure l′indice d′oxydation. L′indice d′oxydation est le rapport entre l′absorbance à 233 nm et l′absorbance à 215 nm. Cette dernière longueur d′onde a été choisie en raison de l′effet négligeable du carbonyle de l′acide gras sur l′absorbance à cette longueur d′onde, ce qui permet de suivre la loi de Beer-Lambert.

Une méthode pour déterminer la teneur en choline a été publiée.

Application

L-α-Phosphatidylcholine has been used:
  • as a component in the test freezing medium (TFM) formulated for cryopreservation of prepubertal testicular tissue
  • to investigate its effects on the fluorescence signals in voltage-clamp fluorometry (VCF)
  • to prepare soy lecithin liposomes for the biotransformation into lysolecithin and fatty acids for valorization of soy lecithin by enzyme cascade reactions

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D M Mihai et al.
Cell death & disease, 5, e1348-e1348 (2014-07-25)
Cellular events responsible for the initiation of major neurodegenerative disorders of the eye leading to blindness, including age-related macular degeneration, Stargardt and Best diseases, are poorly understood. Accumulation of vitamin A dimers, such as N-retinylidene-N-retinylethanolamine (A2E) in the retinal pigment
The detection of oxidation in liposome preparations.
R A Klein
Biochimica et biophysica acta, 210(3), 486-489 (1970-09-08)
Cedric Orelle et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 105(35), 12837-12842 (2008-08-30)
The maltose transporter MalFGK(2) of Escherichia coli is a member of the ATP-binding cassette superfamily. A periplasmic maltose-binding protein (MBP) delivers maltose to MalFGK(2) and stimulates its ATPase activity. Site-directed spin labeling EPR spectroscopy was used to study the opening
Ruchika Bajaj et al.
MicrobiologyOpen, 5(5), 738-752 (2016-05-12)
The FtsEX:PcsB complex forms a molecular machine that carries out peptidoglycan (PG) hydrolysis during normal cell division of the major respiratory pathogenic bacterium, Streptococcus pneumoniae (pneumococcus). FtsX is an integral membrane protein and FtsE is a cytoplasmic ATPase that together
Burcu Ustuner et al.
Animal reproduction science, 164, 97-104 (2015-12-20)
The aim of the current study was to evaluate the effects of different concentrations of rainbow trout seminal plasma (RTSP) (0.1%, 1% and 10%) in extenders containing either egg yolk or lecithin for use in Awassi ram semen cryopreservation. Pooled

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