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Merck

P7626

Fluorure de phénylméthanesulfonyle

powder, ≥98.5% (GC)

Synonyme(s) :

αFluorure d′α-toluènesulfonyle, Fluorure de benzylsulfonyle, Fluorure de phénylméthylsulfonyle, PMSF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H7FO2S
Numéro CAS:
329-98-6
Poids moléculaire :
174.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24898863
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-350-2
MDL number:
MFCD00007424
Beilstein/REAXYS Number:
2088311

Nom du produit

Fluorure de phénylméthanesulfonyle, ≥98.5% (GC)

InChI key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

SMILES string

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

biological source

synthetic

assay

≥98.5% (GC)

form

powder

mp

91-94 °C

solubility

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H2O: unstable

Quality Level

300

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Application

Le fluorure de phénylméthanesulfonyle a été utilisé pour les besoins suivants :
  • fractionnement cellulaire
  • comme supplément pour l'extraction de protéines nucléaires
  • inhibition de la cholestérol estérase (CE) et de la pseudocholinestérase (PCE)
  • prélèvement de sang avant centrifugation pour la quantification du taux d'ANP plasmatique
Le fluorure de phénylméthanesulfonyle est souvent utilisé dans les tampons de lyse pour aider à préserver les protéines d'intérêt durant leur isolement et la préparation des échantillons, en inhibant les protéases qui, en son absence, dégraderaient les protéines après la lyse cellulaire ou tissulaire. Le PMSF est instable en milieu aqueux. Ainsi, les solutions mères de PMSF sont généralement préparées dans des solvants organiques anhydres (p. ex. éthanol à 100 % ou isopropanol anhydre) avant d'être utilisées en milieu aqueux.

Voici quelques-uns des caractéristiques et avantages observés :
  • Inhibition des protéases à sérine telles que la trypsine et la chymotrypsine
  • Inhibition des protéases à cystéine (réversible en présence de thiols réduits) et de l'acétylcholinestérase de mammifère
  • Moins efficace et moins toxique que le DFP
  • Concentration efficace : 0,1 à 1 mM
  • Demi-vie : 1 h à pH 7,5

Biochem/physiol Actions

L'administration de PMSF produit une analgésie non liée à son activité anticholinestérase et prolonge l'effet analgésique des β-endorphines administrées par voie centrale.

General description

Le fluorure de phénylméthanesulfonyle (PMSF) est un inhibiteur de protéases à sérine très utilisé ; il est efficace sur des enzymes telles que la chymotrypsine, la thrombine et la trypsine. Le PMSF inhibe ces enzymes en sulfonant le groupement hydroxyle des résidus sérine situés au niveau du site actif des protéases à sérine.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H301,H314

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCP0701
BCCN4859
BCCN0901
BCCM9720
BCCM4458

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  1. How should Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), solutions be prepared?

    Stock solutions of 100-200 mM can be prepared in anhydrous isopropanol or anhydrous absolute ethanol. PMSF is unstable in the presence of water.

  2. How should stock solutions of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    A 200 mM solution in dry solvent is stable for at least 9 months when stored at 2-8°C.

  3. What does Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), inhibit?

    PMSF is a serine protease inhibitor, inhibiting the activity of enzymes such as thrombin, trypsin, papain, chymotrypsin and proteinase K. It also inhibits mammalian acetylcholinesterases.

  4. What is the effective amount of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), to be used?

    The effective concentration range is 0.1-1 mM. A final concentration of 5 mM was used for proteinase K inhibition.

  5. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  6. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
Intraperitoneal (IP) injection of the serine proteinase inhibitor phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF) produced dose-dependent analgesia in Sprague-Dawley rats. AD50 was 2.9 +/- 1.4 (S.E.) mg kg-1, the analgesia was antagonized by naloxone but unaffected by atropine. PMSF significantly enhanced the analgesic
Salivary esterase activity and its association with the biodegradation of dental composites.
Finer Y and Santerre JP.
Journal of Dental Research, 83(1), 22-26 (2004)
Estrogen receptors activate atrial natriuretic peptide in the rat heart.
Jankowski M, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 98(20), 11765-11770 (2001)
Lise Boussemart et al.
Nature, 513(7516), 105-109 (2014-08-01)
In BRAF(V600)-mutant tumours, most mechanisms of resistance to drugs that target the BRAF and/or MEK kinases rely on reactivation of the RAS-RAF-MEK-ERK mitogen-activated protein kinase (MAPK) signal transduction pathway, on activation of the alternative, PI(3)K-AKT-mTOR, pathway (which is ERK independent)
Rui Chen et al.
The Journal of biological chemistry, 287(36), 30800-30811 (2012-07-19)
Hypoxia-inducible factors (HIFs) are oxygen-sensitive transcription factors. HIF-1α plays a prominent role in hypoxic gene induction. HIF-2α target genes are more restricted but include erythropoietin (Epo), one of the most highly hypoxia-inducible genes in mammals. We previously reported that HIF-2α
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