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Merck

P8139

Phorbol 12-myristate 13-acétate

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

Synonyme(s) :

12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H56O8
Numéro CAS:
16561-29-8
Poids moléculaire :
616.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278653
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD00036736
Beilstein/REAXYS Number:
2407201

Principaux documents

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Nom du produit

Phorbol 12-myristate 13-acétate, ≥99% (TLC), film or powder

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

assay

≥99% (TLC)

form

film or powder

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Le 12-myristate-13-acétate de phorbol a été utilisé :
  • pour induire la différenciation de monocytes THP-1 en macrophages.
  • pour stimuler la prolifération des lymphocytes dans le sang périphérique.
  • pour induire des explosions oxydatives et augmenter l'émission ultra-faible de photons (UPE) dans des cellules semblables aux neutrophiles dérivées de cellules HL-60.
  • en association avec du sel calcique de ionomycine pour stimuler l'activation des lymphocytes T.
  • pour stimuler différentes cellules, notamment des cellules de rate, des lymphocytes quiescents et des thymocytes fœtaux.
  • pour activer la PKC (protéine kinase C) dans des cellules.

Disclaimer

Photosensible

Features and Benefits

Ce composé figure sur la page PKC du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

General description

Dissoudre dans un solvant organique miscible à l'eau avant de préparer des solutions aqueuses. Les solutions de DMSO peuvent être conservées dans l'obscurité à -20 °C pendant au moins six mois.
Le 12-myristate-13-acétate de phorbol (PMA) est un produit inflammatoire très puissant. Il stimule l'activité de la protéine kinase C (PKC). Le PMA induit la libération de protéases, de cytokines et de NADPH oxydases, ce qui provoque un endommagement des tissus et la production d'histamine, et favorise le remodelage vasculaire, l'apparition d'une rougeur et de chaleur et la promotion tumorale. Il augmente également la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO) et réduit les enzymes impliquées dans la détoxification des ERO. Le PMA inhibe aussi le niveau basal de la superoxyde dismutase (SOD), la catalase et la glutathion peroxydase.
Le phorbol 12-myristate 13-acétate est un ester de phorbol. Il a un effet de promotion tumorale et est impliqué dans la transcription génique, la croissance cellulaire, la différenciation, la mort cellulaire programmée, la voie immunitaire et la désensibilisation des récepteurs passant par la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC). Le phorbol 12-myristate 13-acétate est également un agent modèle pour étudier la régulation de la croissance et de la différenciation cellulaires médiées par les facteurs de croissance, les hormones et les cytokines.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCZ6548
MKCZ5376
MKCZ2631
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  1. What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?

    Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.

  2. Why do I not see any solid in the Phorbol 12-myristate 13-acetate bottle, Product P8139?

    Phorbol 12-myristate 13-acetate may be an invisible film in the bottle.

  3. How should Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetatebe dissolved?

    Stock solutions of 20 mM can be prepared in DMSO and diluted into aqueous buffers. View more information on P8139 solubility in the product information sheet (under Documents, above).

  4. How should I store the solutions of Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetate?

    Stock solutions in DMSO can be stored protected from light as aliquots at -20°C for at least 6 months, or at 2-8°C for up to 3 months.

  5. Do you have any application information for Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetate?

    View the P8139 product information sheet (under Documents, above).

  6. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Inhibition of protein kinase C results in decreased expression of bovine leukemia virus.
Jensen WA et al.
Journal of Virology, 66, 4427-4427 (1992)
Phorbol 12-Myristate 13-Acetate Induced Toxicity Study and the Role of Tangeretin in Abrogating HIF-1 alpha-NF-kappa B Crosstalk In Vitro and In Vivo
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International Journal of Molecular Sciences (2020)
Cytokine requirements for the growth and development of mouse NK cells in vitro.
Toomey JA et al.
Journal of Leukocyte Biology, 74, 233-233 (2003)
Liwang Liu et al.
Journal of biophotonics, 12(8), e201900045-e201900045 (2019-05-31)
Advances in microscopy with new visualization possibilities often bring dramatic progress to our understanding of the intriguing cellular machinery. Picosecond optoacoustic micro-spectroscopy is an optical technique based on ultrafast pump-probe generation and detection of hypersound on time durations of picoseconds
Rejection of H-Y disparate skin grafts by monospecific CD4+ Th1 and Th2 cells: no requirement for CD8+ T cells or B cells.
Zelenika D, et al.
Journal of Immunology, 161, 1868-1868 (1998)
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Product Information Sheet - P8139

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