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Merck

P8833

Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger

greener alternative

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

3′-[α-Amino-p-méthoxyhydrocinnamamido]-3′-déoxy-N,N-diméthyladénosine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H29N7O5 · 2HCl
Numéro CAS:
58-58-2
Poids moléculaire :
544.43
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24898984
UNSPSC Code:
12352207
EC Number:
200-387-8
MDL number:
MFCD00012691
Beilstein/REAXYS Number:
3853613

Nom du produit

Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture

InChI key

MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

InChI

1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1

SMILES string

Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1

biological source

Streptomyces alboniger

product line

BioReagent

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mol wt

544.43 g/mol

packaging

pkg of 10 mg
pkg of 100 mg
pkg of 25 mg

greener alternative product score

old score: 88
new score: 79
Find out more about DOZN™ Scoring

greener alternative product characteristics

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow-white

UniProt accession no.

P13249

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria
neoplastics
parasites

application(s)

agriculture

greener alternative category

Re-engineered,

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Catégories apparentées

Application

Le dichlorhydrate de puromycine est membre de la famille des antibiotiques amino-nucléosides et est issu de Streptomyces alboniger. Cet antibiotique à large spectre présente également une activité antitumorale. En tant qu′inhibiteur de la synthèse des protéines, il a été utilisé pour étudier les mécanismes de régulation de la transcription qui contrôlent l′expression séquentielle et coordonnée des gènes lors de la différenciation cellulaire. La plage de concentration de travail recommandée pour la culture de cellules eucaryotes est de 1-10 μg/ml.
Le dichlorhydrate de puromycine issu de Streptomyces alboniger a été utilisé :
  • dans la préparation de solutions mères de puromycine pour les essais de sensibilité à la puromycine.
  • pour la sélection de cellules infectées par le lentivirus contenant le marqueur de sélection de résistance à la puromycine.
Produit utilisé pour sélectionner les cellules contenant le gène de résistance à la puromycine N-acétyltransférase (PAC). Concentration recommandée : 1 à 10 μg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm, puis conserver en aliquotes à −20 °C.

Biochem/physiol Actions

La puromycine s′associe de façon non spécifique avec les chaînes polypeptidiques en cours d′élongation et mène ainsi à l′arrêt prématuré de la traduction. Elle inhibe la synthèse des protéines de deux manières : Premièrement, elle s′associe avec le substrat donneur, le peptidyl-tRNA, au site P et agit donc comme substrat accepteur. Deuxièmement, elle entre en compétition avec l′aminoacyl tRNA pour la liaison au site A′ au centre de la peptidyl transférase.
Mode d′action : La puromycine inhibe la synthèse des protéines en provoquant la terminaison prématurée de la chaîne, en servant d′analogue à l′extrémité 3′-terminale de l′aminoacyl-tRNA.

Mode de résistance : La puromycine acétyltransférase est un gène de résistance efficace.

Spectre antimicrobien : Ce produit est actif contre les micro-organismes à Gram positif, moins actif contre les bacilles acidorésistants et faiblement actif contre les micro-organismes à Gram négatif. La puromycine peut empêcher la croissance des bactéries, protozoaires, algues et cellules de mammifères et agit rapidement, tuant 99 % des cellules dans un délai de 2 jours.

Disclaimer

Tel que fourni, ce produit maintient son activité pendant deux ans à la température de stockage de -20 °C.

General description

La puromycine est un antibiotique à large spectre produit par Streptomyces alboniger. Il s′agit d′un analogue de l′extrémité 3′ de l′aminoacyl-tRNA. Elle inhibe la peptidyl transférase et est active tant chez les procaryotes que les eucaryotes.
Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement, appartenant à l'une des quatre catégories d'alternatives plus écologiques. Ce produit a été reconfiguré et présente des améliorations significatives vis-à-vis des principes suivants de la chimie verte : Économie d'atomes, Recherche du rendement énergétique, Utilisation de ressources renouvelables et Conception de produits en vue de leur dégradation. Cliquez ici pour consulter sa fiche d'évaluation DOZN.
Structure chimique : peptidyl nucléoside

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Preparation Note

Ce produit est soluble dans l′eau désionisée à 50 mg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm puis conserver en aliquotes à -20°C. Ce produit est également soluble dans le méthanol à 10 mg/ml.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000436146
0000436146
0000422733
0000422733
0000423687

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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. What are the approximate concentrations of Product P8833, Puromycin dihydrochloride, suitable for HeLa human uterus,  B16 mouse melanoma and PC1.0 hamster adenocarcinoma cells?

    HeLa human uterus: 3 μg/mL; B16 mouse melanoma: 1-3 μg/mL; PC1.0 hamster adenocarcinoma: 10 μg/mL.

  6. What are the approximate concentrations of Product P8833, Puromycin dihydrochloride, suitable for HEK293, A431 and Jurkat cells?

    HEK293: 2-3 μg/mL; A431: 1 μg/mL; Jurkat: 4 μg/mL.

  7. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Hansjörg Schwertz et al.
Blood, 115(18), 3801-3809 (2010-01-21)
Platelets are classified as terminally differentiated cells that are incapable of cellular division. However, we observe that anucleate human platelets, either maintained in suspension culture or captured in microdrops, give rise to new cell bodies packed with respiring mitochondria and
E Miyamoto-Sato et al.
Nucleic acids research, 28(5), 1176-1182 (2000-02-10)
Puromycin, an analog of the 3' end of aminoacyl-tRNA, causes premature termination of translation by being linked non-specifically to growing polypeptide chains. Here we report the interesting phenomenon that puromycin acting as a non-inhibitor at very low concentration (e.g. 0.04
Heterocyclic analogs of nucleosides: synthesis and biological evaluation of novel analogs of puromycin.
Hultin P G and Walter A S
Canadian Journal of Chemistry, 72(9), 1978-1989 (1994)
Satoshi Watanabe et al.
Biology of reproduction, 72(2), 309-315 (2004-09-24)
Puromycin N-acetyl transferase gene (pac), of which the gene product catalyzes antibiotic puromycin (an effective inhibitor of protein synthesis), has been widely used as a dominant selection marker in embryonic stem (ES) cell-mediated transgenesis. The present study is the first
Shingo Ueno et al.
Journal of biotechnology, 162(2-3), 299-302 (2012-09-25)
cDNA display using a puromycin-linker to covalently bridge a protein and its coding cDNA is a stable and efficient in vitro protein selection method. The optimal design of the often-used puromycin-linker is vital for effective selection. In this report, an
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