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Merck

R1512

Rétinyl-palmitate

potency: ≥1,700,000 USP units per g

Synonyme(s) :

Palmitate de vitamine A, palmitate de tout−trans−rétinol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H60O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
524.86
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-228-5
Beilstein/REAXYS Number:
1917366
MDL number:
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InChI key

VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N

InChI

1S/C36H60O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-35(37)38-30-28-32(3)23-20-22-31(2)26-27-34-33(4)24-21-29-36(34,5)6/h20,22-23,26-28H,7-19,21,24-25,29-30H2,1-6H3/b23-20+,27-26+,31-22+,32-28+

SMILES string

CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)C(C)(C)CCC1

biological source

synthetic (organic)

form

solid or viscous liquid

potency

≥1,700,000 USP units per g

does not contain

antioxidant

color

yellow to yellow-green

mp

26 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Biochem/physiol Actions

Revue : Métabolisme de la vitamine A.
Retinyl palmitate is widely used in pharmaceutical applications. It is also extensively used in cosmetic formulations due to its beneficial effects on the appearance of skin and anti-oxidant properties. Retinyl palmitate acts as a teratogen and affect vertebrate embryogenesis and regeneration. It is added as a source of vitamin A in low fat and skim milks. Retinyl palmitate acts as a chemopreventive or antineoplastic agent.

Application

Retinyl palmitate has been used as a standard in high performance liquid chromatography (HPLC). It has also been used to study its effect on brain regeneration in larval Xenopus laevis.

General description

Retinyl palmitate or vitamin A palmitate is a retinoid, which is an acid form of vitamin A. Retinoids exist as many geometric isomers due to the unsaturated bonds in the aliphatic chain. Retinyl palmitate is a major storage form of vitamin A found in epidermis. Retinyl esters provide pools of vitamin A that are converted into retinol and other retinoids as needed.

Packaging

Sealed ampule.

Physical form

oil or solid

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

No data available

flash_point_c

No data available

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Topical application of retinyl palmitate-loaded nanotechnology-based drug delivery systems for the treatment of skin aging
Oliveira MB, et al.
BioMed Research International (2014)
Anticancer activity and mechanism of action of retinoids in oral and pharyngeal cancer
Klaassen I and Braakhuis BJM
Oral Oncology, 38(6) (2002)
Characterization of esterase and alcohol dehydrogenase activity in skin. Metabolism of retinyl palmitate to retinol (vitamin A) during percutaneous absorption
Boehnlein J, et al.
Pharmaceutical Research, 11(8), 1155-1159 (1994)
S D Todorov et al.
Meat science, 84(3), 334-343 (2010-04-09)
Bacteriocins bacST202Ch and bacST216Ch, produced by Lactobacillus plantarum strains isolated from Beloura and Chouriço, respectively, inhibited the growth of a number of Gram-positive and Gram-negative meat spoilage bacteria. According to trycine-SDS-PAGE, bacST202Ch and bacST216Ch are approximately 3.5 and 10.0 kDa
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