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Merck

R2500

all trans-Retinal

powder, ≥98%

Synonyme(s) :

Vitamin A aldehyde

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H28O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
284.44
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
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Nom du produit

all trans-Retinal, powder, ≥98%

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

SMILES string

[H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI key

NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98%

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow

mp

62-64 °C

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

All trans-Retinal has been used:
  • in optogenetic experiments
  • in electrophysiological experiment
  • to study the effect of AKR1B10 (aldo-keto reductase (AKR) superfamily member) on the conversion of retinal to retinol in the airway epithelium
  • in decidual transformation of human endometrial stromal cells

Biochem/physiol Actions

All-trans retinal is converted to retinoic acid in vivo by the action of retinal dehydrogenase. Retinoic acid is a ligand for both the retinoic acid receptor (RAR) and the retinoid X receptor (RXR) that act as transcription factors to regulate the growth and differentiation of normal and malignant cells. Retinal isomers are also chromophores that bind to opsins, a family of G-protein-linked transmembrane proteins, to form photosensitive receptors in visual and nonvisual systems. All-trans retinal is a potent photosensitizer.

General description

All trans-Retinal is one of the major derivatives of vitamin A group. A variety of food serves as a source of vitamin A. It is predominant in liver and among the brightly colored vegetables.

Packaging

Sealed ampule.

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