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Merck

R2625

Acide rétinoïque

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

Synonyme(s) :

ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H28O2
Numéro CAS:
302-79-4
Poids moléculaire :
300.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278674
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
206-129-0
MDL number:
MFCD00001551
Beilstein/REAXYS Number:
2057223

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Nom du produit

Acide rétinoïque, ≥98% (HPLC), powder

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

mp

180-181 °C (lit.)

solubility

chloroform: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)

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Application

  • L′acide rétinoïque a été utilisé pour la différenciation de cellules souches embryonnaires en neurones moteurs.
  • Il a été employé pour la différenciation de l′ectoderme de Xenopus en pancréas.
  • Il a également été utilisé pour étudier la régulation épigénétique par le récepteur de l′acide rétinoïqueα (RARα).
  • Il a été employé pour étudier la voie de signalisation de l′acide rétinoïque dans la transition de pro-spermatogonies en spermatogonies.

Biochem/physiol Actions

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.
Ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR) ; conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Features and Benefits

Ce composé figure sur la page Récepteurs nucléaires (non stéroïdes) du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

General description

L'acide rétinoïque, un rétinoïde, possède de nombreux effets biologiques. Il intervient dans la régulation de la différenciation et la prolifération cellulaires chez les cellules normales et transformées, influençant potentiellement les oncogènes. L'acide tout trans-rétinoïque (ATRA) est considéré comme le métabolite le plus pertinent et le plus fonctionnellement actif de la vitamine A. Il se peut que l'acide rétinoïque serve de molécule signal par l'intermédiaire d'un récepteur nucléaire pour réguler la différenciation régionale dans le système nerveux central. De plus, à une concentration de 1 nM (avec une différenciation maximale à 1 µM), l'acide rétinoïque induit une différenciation terminale fonctionnelle et morphologique chez une lignée cellulaire de leucémie promyélocytaire humaine, signe de sa potentielle implication dans la différenciation de certaines cellules hématopoïétiques. L'acide rétinoïque peut aussi influer indirectement sur la différenciation neuronale en modifiant l'expression de récepteurs de facteurs de croissance peptidiques à la surface des cellules neuronales.

L'acide rétinoïque et d'autres rétinoïdes sont aussi capables d'inhiber la prolifération cellulaire et de stimuler l'activité tyrosinase dans une lignée cellulaire de mélanome humain, tout en inhibant également l'adhésion cellule-substrat et la motilité de mélanocytes. L'ATRA a un rôle vital dans la formation du système vasculaire des mammifères. Plus spécifiquement, il régule la prolifération des cellules endothéliales et le remodelage vasculaire tout au long de l'angiogenèse tissulaire.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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  1. What are the I.U. for Product R2625, Retinoic acid?

    This product is not characterized by the activity in I.U. The purity specification, however, is not less than 98% by HPLC.

  2. How should I store the solutions of Product R2625, Retinoic acid?

    Retinoic acid is sensitive to air and light. Solutions should be stored under argon gas, preferably as aliquots at -70°C.

  3. What is the shelf life of Product R2625, Retinoic acid?

    R2625 has a shelf-life of two years. Shelf-life dates are found on Specification sheet on our website.

  4. Why is Product R2625, Retinoic acid not shipped on dry ice?

    Dry ice is not necessary for shipment, since Product No. R2625 is stable to ship at ambient temperature for up to two weeks. Once received, it should be stored at -20°C.

  5. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  6. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

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  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Li Deng et al.
Journal of stroke and cerebrovascular diseases : the official journal of National Stroke Association, 28(9), 2555-2562 (2019-06-30)
The present study aimed to investigate the effects of Mesenchymal stem cells/glial cell line derived neurotrophic factor (MSCs/GDNF) transplantation on nerve reconstruction in rats with intracerebral hemorrhage. GDNF transduction to MSCs was using adenovirus vector pAdEasy-1-pAdTrack-CMV prepared. Intracerebral hemorrhage (ICH)
Recovery from paralysis in adult rats using embryonic stem cells.
Deshpande DM et al.
Annals of Neurology, 60, 32-32 (2006)
Retinoic acid induces multiple hallmarks of the prospermatogonia-to-spermatogonia transition in the neonatal mouse.
Busada JT et al.
Biology of Reproduction, 90, 64-64 (2014)
Retinoic acid regulates both expression of the nerve growth factor receptor and sensitivity to nerve growth factor.
Scheibe RJ and Wagner JA
The Journal of Biological Chemistry, 267, 17611-17616 (1992)
Chang Yang et al.
Metallomics : integrated biometal science, 11(8), 1419-1429 (2019-07-18)
Antimony (Sb) belongs to the same group as arsenic (As) in the periodic table, and both share similar characteristics. However, Sb2O3 (SbIII) has no methylation capacity, unlike arsenic trioxide (As2O3). In the present study, we determined the effect of SbIII
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