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Merck

R3501

Rifampicine

≥95% (HPLC), powder or crystals

Synonyme(s) :

3-(4-méthylpipérazinyliminométhyl)rifamycine SV, Rifampine, Rifamycine AMP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C43H58N4O12
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
822.94
UNSPSC Code:
51283601
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
236-312-0
Beilstein/REAXYS Number:
5723476
MDL number:
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Nom du produit

Rifampicine, ≥95% (HPLC), powder or crystals

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

InChI key

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

SMILES string

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

assay

≥95% (HPLC)

form

powder or crystals

color

Reddish-brown

pKa 

1.7 (4-hydroxyl group)
7.9 (4-piperazine nitrogen)

pI 

4.84

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
viruses

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

La rifampicine est utilisée dans le traitement de la tuberculose et des infections à mycobactéries qui y sont associées. Elle est très utilisée comme agent antiprurigineux dans la cirrhose biliaire primitive (CBP), qui est une hépatopathie cholestatique auto-immune. Il a été démontré qu'elle provoquait une hépatite.

Biochem/physiol Actions

Inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures.
La rifampicine inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures. Elle inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase, entraînant la mort de la cellule.
Mode d'action : inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase.

General description

Structure chimique : macrolide

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Produit sensible à la lumière et à l'humidité. À conserver sous gaz inerte. À conserver dans un endroit sec.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. How is the potency determined for Product R3501, Rifampicin?

    The potency is determined from a microbiological assay (USP XXII) for antibiotics, a 2-level assay. The test organism is Bacillus subtilis ATCC 6633. The minimum dose is 4.0 μg/ml and the maximum dose is 8.0 μg/ml.

  6. The label advises that I should store Product R3501, Rifampicin, frozen. But when it arrived there was no ice in the package. Why is that?

    This product in its powder form is stable for short periods of time (i.e., the shipping process), at ambient temperature.  For long term storage it is best to store it at -20°C.

  7. What is the difference between the various Rifampicin products available from Sigma-Aldrich?

    Sigma-Aldrich offers several Rifampicin products, each tested and best suited for specific applications.  The products range from a general use research grade to sterile powder, to plant culture tested.  See individual products for specific details.

  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

M I Prince et al.
Gut, 50(3), 436-439 (2002-02-13)
There is evidence to suggest that rifampicin is an effective second line therapy for controlling pruritus in patients with chronic cholestatic liver disease. It is most widely used as an antipruritic agent in the autoimmune cholestatic liver disease, primary biliary
Sandra V Kik et al.
The Journal of infectious diseases, 211 Suppl 2, S58-S66 (2015-03-15)
The potential available market (PAM) for new diagnostics for tuberculosis that meet the specifications of the high-priority target product profiles (TPPs) is currently unknown. We estimated the PAM in 2020 in 4 high-burden countries (South Africa, Brazil, China, and India)
Samy Figueiredo et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(6), 2657-2659 (2009-03-25)
Two clonally related Acinetobacter baumannii isolates, A1 and A2, were obtained from the same patient. Isolate A2, selected after an imipenem-containing treatment, showed reduced susceptibility to carbapenems. This resistance pattern was related to insertion of the ISAba1 element upstream of
Rodney Dawson et al.
Lancet (London, England), 385(9979), 1738-1747 (2015-03-22)
New antituberculosis regimens are urgently needed to shorten tuberculosis treatment. Following on from favourable assessment in a 2 week study, we investigated a novel regimen for efficacy and safety in drug-susceptible and multidrug-resistant (MDR) tuberculosis during the first 8 weeks
Daniela Baldoni et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(3), 1142-1148 (2008-12-17)
We investigated the activity of linezolid, alone and in combination with rifampin (rifampicin), against a methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strain in vitro and in a guinea pig model of foreign-body infection. The MIC, minimal bactericidal concentration (MBC) in logarithmic phase

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