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R3501

Rifampicine

≥95% (HPLC), powder or crystals

Synonyme(s) :

3-(4-méthylpipérazinyliminométhyl)rifamycine SV, Rifampine, Rifamycine AMP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C43H58N4O12
Numéro CAS:
13292-46-1
Poids moléculaire :
822.94
UNSPSC Code:
51283601
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
57654590
EC Number:
236-312-0
Beilstein/REAXYS Number:
5723476
MDL number:
MFCD00151389
Service technique
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Quality Level

200

assay

≥95% (HPLC)

form

powder or crystals

color

Reddish-brown

pI 

4.84

pKa 

1.7 (4-hydroxyl group), 7.9 (4-piperazine nitrogen)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, viruses

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

InChI key

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

General description

Structure chimique : macrolide

Application

La rifampicine est utilisée dans le traitement de la tuberculose et des infections à mycobactéries qui y sont associées. Elle est très utilisée comme agent antiprurigineux dans la cirrhose biliaire primitive (CBP), qui est une hépatopathie cholestatique auto-immune. Il a été démontré qu'elle provoquait une hépatite.

Biochem/physiol Actions

Inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures.
La rifampicine inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures. Elle inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase, entraînant la mort de la cellule.
Mode d'action : inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Produit sensible à la lumière et à l'humidité. À conserver sous gaz inerte. À conserver dans un endroit sec.

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pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000547473
0000547482
0000547473
0000547482
0000516092

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