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Merck

R5010

Resvératrol

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

3,4′,5-trihydroxy-trans-stilbène, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphényl)éthényl]-1,3-benzènediol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H12O3
Numéro CAS:
501-36-0
Poids moléculaire :
228.24
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24278055
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00133799

Nom du produit

Resvératrol, ≥99% (HPLC)

InChI

1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+

SMILES string

Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2

InChI key

LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N

biological source

plant root (bushy knotweed)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

solubility

acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... AR(367), CYP1A2(1544), ESR1(2099), SIRT1(23411)
mouse ... Nos2(18126)
rat ... Esr1(24890)

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Catégories apparentées

Application

Inhibiteur sélectif des COX−1.
Le resvératrol a été utilisé :
  • dans une expérience de piégeage
  • pour étudier son effet neuroprotecteur sur la mort des cellules neuronales rétiniennes induite par l'activation de la protéine kinase II activation dépendante du complexe Ca2+/calmoduline au cours du diabète
  • comme étalon pour l'évaluation de la teneur en stilbène des feuilles de vigne par fluorimétrie in vivo

Biochem/physiol Actions

Le resvératrol est une phytoalexine phénolique présente dans la pellicule des raisins ainsi que dans d'autres végétaux. Il présente une activité antioxydante intracellulaire et active la sirtuine 1 (SIRT1), histone désacétylase dépendante du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+) impliquée dans la biogenèse mitochondriale, dans l'activation du coactivateur 1α des récepteurs γ activés par les proliférateurs des peroxysomes (PGC-1α) et dans l'augmentation de l'activité des facteurs FOXO (domaine Forkhead). Les actions antidiabétique, neuroprotectrice et antiadipogénique du resvératrol peuvent dépendre de l'activation de la protéine SIRT1. Le resvératrol possède une action antivirale contre les virus Herpes simplex 1 et 2 (HSV1 et HSV2). Il présente également des activités biologiques phytoestrogénique et antitumorale. Le resvératrol est connu pour prolonger la vie de nombreuses espèces en intervenant dans plusieurs processus physiologiques.

Preparation Note

Soluble dans l'éthanol, le diméthylsulfoxyde et l'acétone. Très peu soluble dans l'eau (3 mg/100 ml).

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

>392.0 °F - closed cup - (External MSDS)

flash_point_c

> 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000510912
0000510912
0000483408
0000483408
0000442682

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  2. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. How do I dissolve Resveratrol, Product R5010?

    We test the solubility in ethanol at a concentration of 50 mg/mL.  It is also soluble at 16 mg/mL in DMSO (with sonication). It is practically insoluble in water.

  4. How do I store Resveratrol, Product R5010, once in solution?

    A 5 mM solution of R5010 in ethanol has been found to be stable for 12 weeks when stored at 2-8°C and protected from light.Given a molecular weight of 228.24, a 5 mM solution is approximately 1.1 mg/mL.Reference: D.M. Goldberg, et al., J. Chrom. A, 708, 89-98 (1995). 

  5. In what applications do researchers use Resveratrol, Product R5010?

    There are numerous applications for Resveratrol.  Several references indicate that it is used as a COX-1 inhibitor and a tumor repressor.

  6. Can Resveratrol, Product R5010, be used as a treatment for human patients?

    No. Unfortunately, none of our catalog items are suitable for pharmaceutical applications.  To inquire further on our ability to provide USP material please email our SAFC Pharma group at SAFCglobal@sial.com.

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Resveratrol improves health and survival of mice on a high-calorie diet
Baur JA, et al.
Nature, 444(7117), 337-337 (2006)
Halloysite clay nanotubes for resveratrol delivery to cancer cells
Vergaro V, et al.
Macromolecular Bioscience, 12(9), 1265-1271 (2012)
Fast and local assessment of stilbene content in grapevine leaf by in vivo fluorometry
Poutaraud A, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 55(13), 4913-4920 (2007)
Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence
Baur JA and Sinclair DA
Nature Reviews Drug Discovery, 5(6), 493-493 (2006)
Resveratrol inhibits neuronal apoptosis and elevated Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase II activity in diabetic mouse retina
Kim YH, et al.
Diabetes, 59(7), 1825-1835 (2010)
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