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Merck

R9644

Ribavirin

≥98% (TLC), IMP dehydrogenase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

1-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H12N4O5
Numéro CAS:
36791-04-5
Poids moléculaire :
244.20
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24278685
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00058564

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Nom du produit

Ribavirin, antiviral

SMILES string

NC(=O)c1ncn(n1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1

InChI key

IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N

assay

≥98% (TLC)

form

powder

solubility

water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... IMPDH1(3614), IMPDH2(3615)

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Biochem/physiol Actions

Antiviral agent used against a wide variety of human viral infections, in particular, chronic hepatitis C, HIV, and adenovirus. Its metabolite, ribavirin 5′-phosphate, is an inhibitor of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase, but many other mechanisms of action are also supported with experimental evidence.
Antiviral agent used against a wide variety of human viral infections, in particular, chronic hepatitis C, HIV, and adenovirus. Its metabolite, ribavirin 5′-phosphate, is an inhibitor of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase.
Antiviral agent. Its metabolite, ribavirin 5′-phosphate, is an inhibitor of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase. Used to inhibit purine (GTP pools) biosynthesis at the level of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase and as a precursor to the di- and tri-phosphates which inhibit viral RNA-dependent RNA polymerases.

General description

Analog of the imidazole nucleotide intermediates in purine nucleotide biosynthesis.
Chemical structure: nucleoside

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 2 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000342951
0000209049
0000497039
0000497039
0000477015

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Michael Manns et al.
Lancet (London, England), 384(9954), 1597-1605 (2014-08-01)
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Chen-Hua Liu et al.
Annals of internal medicine, 159(11), 729-738 (2013-12-04)
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Mark S Sulkowski et al.
The New England journal of medicine, 370(3), 211-221 (2014-01-17)
All-oral combination therapy is desirable for patients with chronic hepatitis C virus (HCV) infection. We evaluated daclatasvir (an HCV NS5A replication complex inhibitor) plus sofosbuvir (a nucleotide analogue HCV NS5B polymerase inhibitor) in patients infected with HCV genotype 1, 2
Natacha S Ogando et al.
Journal of virology, 94(23) (2020-09-18)
Coronaviruses (CoVs) stand out for their large RNA genome and complex RNA-synthesizing machinery comprising 16 nonstructural proteins (nsps). The bifunctional nsp14 contains 3'-to-5' exoribonuclease (ExoN) and guanine-N7-methyltransferase (N7-MTase) domains. While the latter presumably supports mRNA capping, ExoN is thought to
M Colombo et al.
Gut, 63(7), 1150-1158 (2013-11-10)
Severe adverse events (AEs) compromise the outcome of direct antiviral agent-based treatment in patients with advanced liver fibrosis due to HCV infection. HEP3002 is an ongoing multinational programme to evaluate safety and efficacy of telaprevir (TVR) plus pegylated-interferon-α (PEG-IFNα) and
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