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Merck

S0130

Streptozocine

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

Synonyme(s) :

STZ, Streptozotocine, N-(Méthylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H15N3O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2060675
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Nom du produit

Streptozocine, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

InChI

1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

SMILES string

CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

assay

≥75% α-anomer basis
≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light yellow

mp

121 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

La streptozocine ou la streptozotocine sont utilisées pour induire un diabète de type 1 en recherche médicale.

Biochem/physiol Actions

Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques.
Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques. Cytotoxique envers les lignées cellulaires tumorales qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.

General description

La streptozotocine (STZ) est un antibiotique anticancéreux. Ce composé à fonction N-nitroso se comporte comme un donneur d'oxyde nitrique dans les îlots de Langerhans. C'est une méthylnitroso-urée fixée à une molécule de glucosamine qui présente une grande affinité pour le transporteur de glucose de type 2 (GLUT2) à la surface des cellules, fortement exprimé sur les cellules bêta des îlots de Langerhans. La streptozotocine n'est pas capable de traverser la barrière hémato-encéphalique, mais ses métabolites se retrouvent habituellement dans le liquide cérébrospinal.

Des études ont montré que dans un milieu de culture cellulaire, sa demi-vie biologique est d'environ 19 minutes. C'est un agent méthylant fort qui interagit in vitro avec l'ADN pour produire des purines méthylées. La STZ peut influer sur le métabolisme du glucose car elle est particulièrement toxique pour les cellules bêta du pancréas qui produisent l'insuline chez les mammifères. C'est aussi un antibiotique efficace contre les bactéries à Gram négatif. Elle inhibe la synthèse de l'ADN dans les micro-organismes et les cellules de mammifères en alkylant et en réticulant les brins d'ADN et affecte tous les stades du cycle cellulaire des mammifères. La STZ est considérée comme mutagène, cancérigène et potentiellement tératogène pour l'être humain. Elle est cytotoxique envers les lignées cellulaires de tumeurs neuroendocrines qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.

Other Notes

Anomères mixtes

pictograms

FlameHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2

Classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. How should I store Product S0130, Streptozocin, upon receipt?

    Streptozocin should be stored at -20 degrees C with desiccation.  The desiccant is to prevent moisture uptake which can shorten shelf-life.

  3. How do I store solutions of Product S0130, Streptozocin?

    Aqueous solutions rapidly undergo mutarotation to an equilibrium mixture of alpha- and beta-anomers.  Maximum solution stability is at pH 4, with stability decreasing rapidly at higher or lower pH. Freshly prepared solutions are clear and have a light straw color. On standing, they take on a yellow to brown color and effervesce, indicating decomposition.   Solutions should be prepared just before use, since the product is unstable.

  4. What is the half-life of Product S0130, Streptozocin?

    Streptozocin has a reported half life of 15 to 30 minutes.

  5. How can I make a solution of Product S0130, Streptozocin?

    This product dissolves in water at 50 mg/mL to give a light yellow solution, from clear to slightly hazy. We recommend using a 20 mM citrate buffer at pH 4.5 for best solution stability.

  6. Can Product S0130, Streptozocin, be used to induce diabetes?  What concentration should be used?

    We do not test Streptozocin, Product No. S0130 for biological activity.  We recommend screening lots for biological activity.  An intravenous injection of streptozocin into rats at a dose of 65 mg/kg body weight to induce diabetes has been reported by Burcelin R. et al. in Biochem. J., 291, 109-113 (1993).

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Review of the mechanism of cell death resulting from streptozotocin challenge in experimental animals, its practical use and potential risk to humans
Chinedum
Journal of diabetes and metabolic disorders, 12, 60-60 (2013)
Streptozotocin
Abdollahi, M and Hosseini, A
Encyclopedia of Toxicology (2014)
Cordyceps militaris Treatment Preserves Renal Function in Type 2 Diabetic Nephropathy Mice
Sung-Hsun Yu
PLoS ONE (2016)
Housekeeping proteins: How useful are they in skeletal muscle
diabetes studies and muscle hypertrophy models?
Marco
Analytical Biochemistry, 504, 38-40 (2016)
Streptozocin
Papich MG
Saunders Handbook of Veterinary Drugs, 742-743 (2016)

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