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Merck

S9263

Swainsonine

solid, ≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-Octahydroindolizidinetriol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H15NO3
Numéro CAS:
72741-87-8
Poids moléculaire :
173.21
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24899832
UNSPSC Code:
12352210
MDL number:
MFCD00017554
Beilstein/REAXYS Number:
4175740

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Nom du produit

Swainsonine, synthetic

InChI

1S/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7?,8-/m1/s1

SMILES string

O[C@@H]1CCCN2C[C@@H](O)[C@@H](O)C12

InChI key

FXUAIOOAOAVCGD-DCDLSZRSSA-N

biological source

synthetic

assay

≥95% (HPLC)

form

solid

solubility

methanol: 5 mg/mL, clear, colorless to light yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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General description

Swainsonine is produced by endophytes, plant and insect pathogens. It is synthesized from the pipecolic acid and mevalonic acid. Swainsonine is a water-soluble indole alkaloid.

Application

Swainsonine has been used:
  • to test its effect on neural stem cell proliferation
  • to inhibit α-mannosidase in TC-1 tumor cells
  • to inhibit β1,6-branching synthesis in hepatocellular carcinoma (HCC) cells

Swainsonine is a potent inhibitor of various α-mannosidases, especially of α-mannosidase II. It inhibits glycoprotein processing and also acts as immune modulator.

Biochem/physiol Actions

Swainsonine is an inhibitor of α-mannosidase in endoplasmic reticulum and Golgi apparatus. It also activates the natural killer cells. Swainsonine elicits neurologic toxicity and its exposure impairs learning and memory resulting in cognitive deficit. It inhibits hepatocellular carcinoma and sensitizes them to respond to anti-cancer drug paclitaxel.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000467314
SLCL5831
0000467314
0000323116
0000323116

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