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Merck

SBR00121

Amphotericin B water soluble

greener alternative

from semisynthetic, powder

Synonyme(s) :

AmB, Amphotericin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C51H82N2O19
Poids moléculaire :
1027.20
UNSPSC Code:
51302401
NACRES:
NA.41

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InChI

1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

InChI key

APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

SMILES string

C[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H]([NH3+])[C@H](O)[C@]1([H])O[C@H](C[C@@]2([H])[C@@H]([C@@H](O)C[C@@](O2)(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)C3)C(NCCO)=O)/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC3=O.CC([O-])=O

biological source

fermentation/recombinant, semisynthetic

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

storage condition

protect from light

sustainability

Greener Alternative Product

color

light yellow to very dark yellow, to very dark brown

greener alternative category

DfS-Developed

mode of action

cell membrane | interferes

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

suitability

fungi, yeasts

Quality Level

200

Catégories apparentées

General description

Amphotericin B is a polyene antifungal antibiotic which has a high affinity for sterols, especially ergosterols, of both fungal and bacterial cell membranes. Amphotericin B water soluble is a synthetic derivative of AmB that preserves the antifungal activity but is highly miscible in water up to 100 mg/mL.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products. This product is a Design for Sustainability (DfS) developed product, which belongs to one of the four categories of greener alternatives. Click here to view its DfS scorecard.

Biochem/physiol Actions

Mode of Action: Amphotericin B binds to sterols, forming pores in the membrane, and causing small molecules to leak out. Antimicrobial spectrum: Includes fungi and yeast It has a high affinity for sterols, especially ergosterols, of both fungal and bacterial cell membranes. It forms transmembrane channels by binding to sterols associated with membranes, thereby leading to the leakage of small molecules Amphotericin B elicits toxicity despite being an effective antibiotic for treating mycoses Normal usage in maintenance of antifungal cell cultures is 2.5 mg/L with penicillin and streptomycin used in the medium. Amphotericin B is most effective against fungi and yeast.

Features and Benefits

Easily soluble in water up to 100mg/mL
Animal component free
Tested for cell toxicity
Can be 0.2µm filtered

Preparation Note

Amphotericin B water soluble can be directly dissolved in the media to a working concentration of 2.5 mg/L.

Other Notes

Product is sensitive to light.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H372

Hazard Classifications

STOT RE 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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0000403478
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