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Merck

SML0223

Zoledronic acid monohydrate

≥98% (HPLC), FPP synthase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

P,P′-[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]bisphosphonic acid monohydrate, Zoledronate monohydrate, [1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid) monohydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H10N2O7P2·H2O
Numéro CAS:
165800-06-6
Poids moléculaire :
290.10
UNSPSC Code:
12352204
PubChem Substance ID:
329825242
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD08448695
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100
Storage condition:
desiccated, protect from light

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Nom du produit

Zoledronic acid monohydrate, ≥98% (HPLC)

SMILES string

O.OC(Cn1ccnc1)(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O

InChI key

FUXFIVRTGHOMSO-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H10N2O7P2.H2O/c8-5(15(9,10)11,16(12,13)14)3-7-2-1-6-4-7;/h1-2,4,8H,3H2,(H2,9,10,11)(H2,12,13,14);1H2

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated, protect from light

color

white to beige

solubility

H2O: ≥2 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

Zoledronic acid monohydrate has been used:
  • as an inhibitor for cell proliferation in glioblastoma, breast cancer tumor and prostate cancer cell line LAPC4
  • as a conjugate with D,L-lactide 75: glycolide 25 (PLGA) to analyze its bone formation functionality in distal femur
  • as an inhibitor for farnesyl diphosphate synthase enzyme in glioblastoma cells

Biochem/physiol Actions

Zoledronic acid (zoledronate) is a bisphosphonate bone resorption inhibitor, an inhibitor of farnesyl diphosphate (FPP) synthase which results in downstream inhibition of osteoclast activity and reduced bone resorption and turnover. It has been used to treat postmenopausal osteoporosis, Paget′s disease, hypercalcemia, and along with cancer chemotherapy to treat bone damage caused by cancer that has spread to the bones.
Zoledronic acid (zoledronate) is a bone resorption inhibitor, an inhibitor of farnesyl diphosphate synthase

Preparation Note

This product is extremely unstable in solution and should be used shortly after reconstitution. If storage of the solution is necessary it can be held at 2-8ºC for no more than 24 hours.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

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Lot/Batch Number
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0000485246
0000485246
0000485245
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Farnesyl diphosphate synthase is important for the maintenance of glioblastoma stemness
Kim HY, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 50(10), 137-137 (2018)
David John Garnett
Journal of cancer research and clinical oncology, 142(3), 611-618 (2015-11-18)
Mevalonate pathway inhibitors are potentially useful chemotherapeutic agents showing growth inhibition and pro-apoptotic effects in cancer cells. The effects of statins and bisphosphonates on cancer growth are attributed to a reduction in protein isoprenylation. Post-translational modification and activation of GTPase
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Anti-cancer effects of nitrogen-containing bisphosphonates on human cancer cells
Jiang P, et al.
Testing, 7(36), 57932-57932 (2016)
Xu Li et al.
ACS applied materials & interfaces, 11(7), 7311-7319 (2019-01-29)
Bisphosphonates are generally used to treat bone diseases, such as bone metastasis from cancer. There is evidence that, through the modification of the pharmacokinetics and biodistribution of bisphosphonates by formulating them into nanoparticles, they may be able to treat extraskeletal
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