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Merck

SML0244

Thiamet G

≥98% (HPLC), O-GlcNAcase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(éthylamino)-3a,6,7,7a-tétrahydro-5-(hydroxyméthyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H16N2O4S
Numéro CAS:
1009816-48-1
Poids moléculaire :
248.30
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329825254
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD15144964
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100
Storage condition:
desiccated

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Nom du produit

Thiamet G, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI key

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol

storage condition

desiccated

color

white to beige

solubility

H2O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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Catégories apparentées

Application

Le Thiamet G a été utilisé comme inhibiteur de l'O-GlcNAcase :
  • pour traiter les cellules 293 en vue d'évaluer les effets sur la voie de signalisation Wnt/bêta-caténine
  • pour le traitement de cellules productrices de réplication lytique
  • pour incuber des segments aortiques de souris (C57BL/6) en vue d'augmenter le taux global en O-GlcNAc

Biochem/physiol Actions

Le Thiamet G est un inhibiteur de glycosidases.
Le Thiamet G est un inhibiteur puissant de l'enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). Ce composé présente une bonne biodisponibilité par voie orale et est capable de traverser la barrière hémato-encéphalique. Le Thiamet G entraîne une augmentation des protéines modifiées par O-GlcNAc dans les systèmes de test cellulaires et in vivo ; il réduit les taux de protéine Tau phosphorylée dans le cortex et l'hippocampe de rat.

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Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 8(4), 393-399 (2012-03-01)
Oligomerization of tau is a key process contributing to the progressive death of neurons in Alzheimer's disease. Tau is modified by O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc), and O-GlcNAc can influence tau phosphorylation in certain cases. We therefore speculated that increasing tau O-GlcNAc
OGA heterozygosity suppresses intestinal tumorigenesis in Apc min/+ mice
Yang YR, et al.
Oncogenesis, 3(7), e109-e109 (2014)
Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 4(8), 483-490 (2008-07-01)
Pathological hyperphosphorylation of the microtubule-associated protein tau is characteristic of Alzheimer's disease (AD) and the associated tauopathies. The reciprocal relationship between phosphorylation and O-GlcNAc modification of tau and reductions in O-GlcNAc levels on tau in AD brain offers motivation for
O-GlcNAc transferase inhibits KSHV propagation and modifies replication relevant viral proteins as detected by systematic O-GlcNAcylation analysis
Jochmann R, et al.
Glycobiology, 23(10), 1114-1130 (2013)
O-Glycosylation with O-linked beta-N-acetylglucosamine increases vascular contraction: Possible modulatory role on Interleukin-10 signaling pathway
Miguez JSG, et al.
Life Sciences, 23(10), 1114-1130 (2018)
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