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Merck

SML0534

Verteporfin

≥94% (HPLC), powder, YAP-TEA domain interaction inhibitor

Synonyme(s) :

(4R,4aS)-rel-18-ethenyl-4,4a-dihydro-3,4-bis(methoxycarbonyl)-4a,8,14,19-tetramethyl-24H,26H-Benzo[b]porphine-9,13-dipropanoic acid monomethyl ester, Visudyne, trans-18-ethenyl-4,4a-dihydro-3,4-bis(methoxycarbonyl)-4a,8,14,19-tetramethyl-23H,25H-Benzo[b]porphine-9,13-dipropanoic acid monomethyl ester

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C41H42N4O8
Numéro CAS:
129497-78-5
Poids moléculaire :
718.79
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329825538
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD11982858

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Nom du produit

Verteporfin, ≥94% (HPLC)

SMILES string

CC(C(/C=C1[C@@]2(C)C(/C(N/1)=C/3)=CC=C(C(OC)=O)[C@H]2C(OC)=O)=N/4)=C(CCC(OC)=O)C4=C\C5=C(CCC(O)=O)C(C)=C(/C=C6C(C=C)=C(C)C3=N/6)N5.CC(C(/C=C7[C@@]8(C)C(/C(N/7)=C/9)=CC=C(C(OC)=O)[C@H]8C(OC)=O)=N/%10)=C(CCC(O)=O)C%10=C\C%11=C(CCC(OC)=O)C(C)=C(/C=C%12C(C=C)

InChI

1S/2C41H42N4O8/c1-9-23-20(2)29-17-34-27-13-10-26(39(49)52-7)38(40(50)53-8)41(27,5)35(45-34)19-30-22(4)24(11-14-36(46)47)32(44-30)18-33-25(12-15-37(48)51-6)21(3)28(43-33)16-31(23)42-29;1-9-23-20(2)29-17-34-27-13-10-26(39(49)52-7)38(40(50)53-8)41(27,5)35(45-34)19-30-22(4)25(12-15-37(48)51-6)33(44-30)18-32-24(11-14-36(46)47)21(3)28(43-32)16-31(23)42-29/h2*9-10,13,16-19,38,43,45H,1,11-12,14-15H2,2-8H3,(H,46,47)/b31-16-,32-18-,34-17-,35-19-;31-16-,33-18-,34-17-,35-19-/t2*38-,41+/m00/s1

InChI key

YHNBVDZVUQFVLS-SKJZPIBWSA-N

assay

≥94% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated
protect from light

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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Application

Verteporfin has been used as a photosensitizer. It is also used as an inhibitor of YAP (Yes-associated protein)-TEA domain (TEAD) interaction.

Biochem/physiol Actions

Verteporfin has an ability to disrupt the interaction between YAP (Yes-associated protein)/TAZ (transcriptional coactivator with PDZ-binding motif) and TEA domain (TEAD) complex. It also reduces the viability of the ovarian cancer cells and almost eliminates cell migration. Therefore, verteporfin might be considered as a potent therapeutic for ovarian cancer.
Verteporfin is a photosensitizer for photodynamic therapy to eliminate the abnormal blood vessels in the eye associated with conditions such as macular degeneration. Verteporfin accumulates in abnormal blood vessels and, when stimulated by nonthermal red light with a wavelength of 693 nm in the presence of oxygen, produces highly reactive short-lived singlet oxygen and other reactive oxygen radicals, resulting in local damage to the endothelium and blockage of the vessels. Verteporfin localizes predominantly in mitochondria.
Verteporfin is a photosensitizer for photodynamic therapy.

Other Notes

Light sensitive

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

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0000389501
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Overexpression of TAZ promotes cell proliferation, migration and epithelial-mesenchymal transition in ovarian cancer.
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