SML0701
GSK-J4
≥98% (HPLC), jumonji H3K27 demethylase inhibitor, powder
Synonyme(s) :
Éthyl 3-((6-(4,5-dihydro-1H-benzo[d]azépin-3(2H)-yl)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl)amino)propanoate
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C24H27N5O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
417.50
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Service technique
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Laissez-nous vous aiderNom du produit
GSK-J4, ≥98% (HPLC)
SMILES string
O=C(OCC)CCNC1=CC(N2CCC(C=CC=C3)=C3CC2)=NC(C4=CC=CC=N4)=N1
InChI key
WBKCKEHGXNWYMO-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C24H27N5O2/c1-2-31-23(30)10-14-26-21-17-22(28-24(27-21)20-9-5-6-13-25-20)29-15-11-18-7-3-4-8-19(18)12-16-29/h3-9,13,17H,2,10-12,14-16H2,1H3,(H,26,27,28)
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
storage condition
desiccated
color
white to beige
solubility
DMSO: 20 mg/mL, clear
storage temp.
2-8°C
Quality Level
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Application
GSK-J4 a été utilisé pour étudier les effets de l′inhibition de la KDM2B (Jumonji (JmjC) domain histone 3 lysine 36 (H3K36) di-demethylase) sur la survie et la capacité de réparation de l′ADN des cellules de glioblastome. Il a également été utilisé dans un essai de croissance et de viabilité cellulaire à la sulforhodamine B (SRB).
Biochem/physiol Actions
GSK-J4 est un inhibiteur sélectif puissant de la déméthylase H3K27 de la famille Jumonji.
GSK-J4 est un promédicament perméable dans les cellules qui est rapidement hydrolysé par les estérases de macrophages pour produire GSK-J1, un inhibiteur sélectif puissant de la déméthylase H3K27 de la famille Jumonji. Les histone déméthylases Jumonji (JHDM), contenant un domaine C, sont des enzymes dépendant du Fe(II) et de l′α-cétoglutarate qui catalysent l′oxygénation des résidus méthylés de lysine dans les histones, provoquant ainsi leur déméthylation. GSK-J1 est sélectif pour les membres JMJD3 et UTX de la sous-famille KDM6, présentant une CI50 de 60 nM dans un essai JMJD3, et est inactif contre les autres déméthylases de la famille JMJ et plus de 100 kinases et histone désacétylases testées. Le promédicament GSK-J4 est capable d′inhiber la production de TNF-α avec une CI50 de 9 μM dans les macrophages humains stimulés par LPS, et de bloquer la production de TNF-α par les macrophages dérivés de patients souffrant de polyarthrite rhumatoïde. Pour obtenir plus de détails concernant la caractérisation de GSK-J4 et de GSK-J1, consultez le résumé sur la sonde GSK-J1 du site Web du Structural Genomics Consortium (SGC).
Pour en savoir plus sur les autres sondes chimiques du SGC pour les cibles épigénétiques, rendez-vous sur le site sigma.com/sgc
Pour en savoir plus sur les autres sondes chimiques du SGC pour les cibles épigénétiques, rendez-vous sur le site sigma.com/sgc
Features and Benefits
Ce composé est un produit phare pour la recherche sur la régulation des gènes. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits phares pour les études de régulation des gènes. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
GSK-J4 est une sonde chimique épigénétique disponible en partenariat avec le Structural Genomics Consortium (SGC). Pour en savoir plus sur les autres sondes chimiques du SGC, rendez-vous sur le site sigma.com/SGC.
Other Notes
GSK-J4 a été examiné et recommandé par des experts du Chemical Probes Portal. Pour plus d′informations, rendez-vous sur la fiche de la sonde GSK-J4 sur le site Internet du Chemical Probes Portal.
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
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Not applicable
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Not applicable
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Natalia Pediconi et al.
Cell death & disease, 10(7), 518-518 (2019-07-10)
Modification of histones by lysine methylation plays a role in many biological processes, and it is dynamically regulated by several histone methyltransferases and demethylases. The polycomb repressive complex contains the H3K27 methyltransferase EZH2 and controls dimethylation and trimethylation of H3K27
Targeting glioma stem?like cell survival and chemoresistance through inhibition of lysine?specific histone demethylase KDM2B.
Staberg M, et al.
Molecular Oncology, 12(3), 406-420 (2018)
Inhibitor of H3K27 demethylase JMJD3/UTX GSK-J4 is a potential therapeutic option for castration resistant prostate cancer.
Morozov V M, et al.
Oncotarget, 8(37), 62131-62131 (2017)
Cristian Doñas et al.
Journal of autoimmunity, 75, 105-117 (2016-08-17)
As it has been established that demethylation of lysine 27 of histone H3 by the lysine-specific demethylase JMJD3 increases immune responses and thus elicits inflammation, we hypothesize that inhibition of JMJD3 may attenuate autoimmune disorders. We found that in vivo administration
Joseph H Taube et al.
Oncotarget, 8(39), 65548-65565 (2017-10-17)
The deposition of the activating H3K4me3 and repressive H3K27me3 histone modifications within the same promoter, forming a so-called bivalent domain, maintains gene expression in a repressed but transcription-ready state. We recently reported a significantly increased incidence of bivalency following an
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