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Merck

SML1166

Salirasib

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(((2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)sulfanyl)benzoic acid, FTS, Farnesylthiosalicylic acid, S-Farnesylthiosalicylic acid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H30O2S
Numéro CAS:
162520-00-5
Poids moléculaire :
358.54
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329825696
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD00467723
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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form

powder

InChI

1S/C22H30O2S/c1-17(2)9-7-10-18(3)11-8-12-19(4)15-16-25-21-14-6-5-13-20(21)22(23)24/h5-6,9,11,13-15H,7-8,10,12,16H2,1-4H3,(H,23,24)/b18-11+,19-15+

SMILES string

O=C(O)C1=CC=CC=C1SC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C

InChI key

WUILNKCFCLNXOK-CFBAGHHKSA-N

assay

≥98% (HPLC)

color

white to beige

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

Salirasib has been used as a farnesyltransferase inhibitor.

Biochem/physiol Actions

Salirasib (Farnesylthiosalicylic acid) is a RAS inhibitor that acts by dislodging the farnesylated protein from the membrane, facilitating Ras degradation. Salirasib impairs downstream signaling and suppresses growth and migration of proliferating tumor cells in in vitro and in vivo models. Salirasib (Farnesylthiosalicylic acid) has recently been shown to possess significant anti-inflammatory and anti-arthritic properties.
Salirasib (Farnesylthiosalicylic acid) is a RAS inhibitor.
Salirasib (S-trans,trans-Farnesylthiosalicylic Acid /FTS) is a synthetic small molecule that has an ability to block all forms of Ras, unlike farnesyltransferase inhibitors, which fail to inhibit K-Ras and N-Ras function due to alternative membrane-binding mechanisms. Salirasib along with gemcitabine, exhibits anti-tumor activity and biomarker modulation in preclinical models of metastatic pancreatic adenocarcinoma (PDA). It is also used as a potent therapeutic for lung cancer.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Membrane localization of acetylated CNK1 mediates a positive feedback on RAF/ERK signaling.
Fischer A, et al.
Science Advances, 3(8), e1700475-e1700475 (2017)
Suppression of lung cancer tumor growth in a nude mouse model by the Ras inhibitor salirasib (farnesylthiosalicylic acid).
Zundelevich A, et al.
Molecular Cancer Therapeutics, 6(6), 1765-1773 (2007)
Orally administered FTS (salirasib) inhibits human pancreatic tumor growth in nude mice.
Haklai R, et al.
Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 61(1), 89-96 (2008)
Corina Beerli et al.
Nature microbiology, 4(2), 216-225 (2018-11-14)
Cell motility is essential for viral dissemination1. Vaccinia virus (VACV), a close relative of smallpox virus, is thought to exploit cell motility as a means to enhance the spread of infection1. A single viral protein, F11L, contributes to this by
A phase II trial of Salirasib in patients with lung adenocarcinomas with KRAS mutations.
Riely G J, et al.
Journal of Thoracic Oncology : Official Publication of the International Association for the Study of Lung Cancer, 6(8), 1435-1437 (2011)
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