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SML1175

Romidepsin

≥98% (HPLC), powder, histone deacetylase inhibitor

Synonyme(s) :

Cyclo[(2Z)-2-amino-2-butenoyl-L-valyl-(3S,4E)-3-hydroxy-7-mercapto-4-heptenoyl-D-valyl-D-cysteinyl] cyclic (35)-disulfide, Depsipeptide, FK228, FR901228, L-Valine, N-((3S,4E)-3-hydroxy-7-mercapto-1-oxo-4-heptenyl)-D-valyl-D-cysteinyl-(2Z)-2-amino-2-butenoxyl-, (4-1)-lactone, cyclic (1-2)-disulfide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C24H36N4O6S2
Numéro CAS:
128517-07-7
Poids moléculaire :
540.70
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329825701
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD18433404
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100
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Nom du produit

Romidepsin, ≥98% (HPLC)

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 25 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(N/C(C(N[C@@H](C(C)C)C(O[C@@]1([H])CC2=O)=O)=O)=C\C)[C@@H](CSSCC/C=C/1)NC([C@H](N2)C(C)C)=O

InChI

1S/C24H36N4O6S2/c1-6-16-21(30)28-20(14(4)5)24(33)34-15-9-7-8-10-35-36-12-17(22(31)25-16)26-23(32)19(13(2)3)27-18(29)11-15/h6-7,9,13-15,17,19-20H,8,10-12H2,1-5H3,(H,25,31)(H,26,32)(H,27,29)(H,28,30)/b9-7+,16-6-/t15-,17-,19-,20+/m1/s1

InChI key

OHRURASPPZQGQM-GCCNXGTGSA-N

Gene Information

human ... HDAC1(3065), HDAC10(83933), HDAC11(79885), HDAC2(3066), HDAC3(8841), HDAC4(9759), HDAC5(10014), HDAC6(10013), HDAC7(51564), HDAC8(55869), HDAC9(9734)

Biochem/physiol Actions

Romidepsin is a very potent natural prodrug inhibitor of HDAC1 and HDAC2 that is converted to active form by glutathione. Romidepsin has IC50 values of 36 nM and 47 nM for HDAC1 and HDAC2, respectively. Romidepsin kills lymphoma cell lines overexpressing Bcl-2 and Bcl-XL, and has been approved for the treatment for cutaneous T-cell lymphoma (CTCL) and peripheral T-cell lymphoma, and a variety of other cancers.
Romidepsin is a very potent natural prodrug inhibitor of HDAC1 and HDAC2; antineoplastic.
Romidepsin promotes apoptosis, while hindering tumor growth in glioma models.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000209809
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0000173871
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A phase I/II trial of the histone deacetylase inhibitor romidepsin for adults with recurrent malignant glioma: North American Brain Tumor Consortium Study 03-03.
Iwamoto F M, et al.
Neuro-Oncology, 13(5), 509-516 (2011)
Florencia Cayrol et al.
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Peripheral T-cell lymphomas (PTCL) are aggressive diseases with poor response to chemotherapy and dismal survival. Identification of effective strategies to target PTCL biology represents an urgent need. Here we report that PTCL are sensitive to transcription-targeting drugs, and, in particular
Anna Otte et al.
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