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Merck

SML1358

SGI-1027

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-(4-(2-Amino-6-methylpyrimidin-4-ylamino)phenyl)-4-(quinolin-4-ylamino) benzamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H23N7O
Numéro CAS:
1020149-73-8
Poids moléculaire :
461.52
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329825813
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD27937047
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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InChI

1S/C27H23N7O/c1-17-16-25(34-27(28)30-17)32-20-10-12-21(13-11-20)33-26(35)18-6-8-19(9-7-18)31-24-14-15-29-23-5-3-2-4-22(23)24/h2-16H,1H3,(H,29,31)(H,33,35)(H3,28,30,32,34)

SMILES string

O=C(NC1=CC=C(NC2=NC(N)=NC(C)=C2)C=C1)C(C=C3)=CC=C3NC4=C(C=CC=C5)C5=NC=C4

InChI key

QSYLKMKIVWJAAK-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light brown

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

SGI-1027 has been used as a DNA methyltransferase inhibitor to study its effects on gene expression during osteogenic differentiation. It has also been used as a DNA methyltransferase 3a inhibitor to study its effects on interleukin-6 (IL-6)-induced loss of forkhead box P3 (Foxp3) gene expression in B-lymphocyte-induced maturation protein 1 (Blimp1)-Treg cells.

Biochem/physiol Actions

SGI-1027 is a DNA methyltransferase (DNMT) inhibitor with IC50 values of 6-13 μM for DNMT3B, DNMT3A and DNMT1. SGI-1027 directly inhibits DNMT activity by competing with the cofactor, S-adenosylmethionine (SAM) in the methylation reaction. SGI-1027 treatment of cancer cell lines induced degradation of DNMT1, but not DNMT3A or DNMT3B, and in RKO cells caused re-expression of the silenced tumor supressor genes p16, MLH1 and TIMP3.
SGI-1027 is a DNA methyltransferase (DNMT) inhibitor.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Rodrigo A da Silva et al.
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The HOXA gene cluster is generally recognized as a pivotal mediator of positional identity in the skeletal system, expression of different orthologues conferring alternative locational phenotype of the vertebrate bone. Strikingly, however, the molecular mechanisms that regulate orthologue-specific expression of
Garima Garg et al.
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