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Merck

SML1657

Gefitinib

≥98% (HPLC), powder, EGFR TK inhibitor

Synonyme(s) :

N-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-amine, ZD1839

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H24ClFN4O3
Numéro CAS:
184475-35-2
Poids moléculaire :
446.90
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329825996
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD04307832

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Nom du produit

Gefitinib, ≥98% (HPLC)

SMILES string

COC(C=C(N=CN=C1NC2=CC(Cl)=C(F)C=C2)C1=C3)=C3OCCCN4CCOCC4

InChI key

XGALLCVXEZPNRQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C22H24ClFN4O3/c1-29-20-13-19-16(12-21(20)31-8-2-5-28-6-9-30-10-7-28)22(26-14-25-19)27-15-3-4-18(24)17(23)11-15/h3-4,11-14H,2,5-10H2,1H3,(H,25,26,27)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

storage temp.

room temp

Quality Level

100

Gene Information

human ... EGFR(1956)

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Application

Gefitinib has been used :
  • To study its effective use in endometrial cancer therapy
  • Cell proliferation, cell cycle and apoptosis assays
  • Cell viability assay and colony formation assay

Biochem/physiol Actions

Gefitinib is a selective epidermal growth factor receptor tyrosine kinase (EGFR TK) inhibitor. Gefitinib has antineoplastic activity, and has been approved for the treatment on non-small cell lung cancer (NSCLC).
Gefitinib has a higher affinity for ATP (adenosine triphosphate) binding site in the EGFR tyrosine kinase domain than ATP. Hence, gefitinib is known to inhibit the progression of endometrial cancer.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

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WGK 3

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Silencing of long non-coding RNA MIAT sensitizes lung cancer cells to gefitinib by epigenetically regulating miR-34a.
Fu Y, et al.
Frontiers in Pharmacology, 9, 82-82 (2018)
P M Ellis et al.
Current oncology (Toronto, Ont.), 22(3), e183-e215 (2015-06-20)
This systematic review addresses the use of epidermal growth factor receptor (egfr) inhibitors in three populations of advanced non-small-cell lung cancer (nsclc) patients-unselected, selected, and molecularly selected-in three treatment settings: first line, second line, and maintenance. Ninety-six randomized controlled trials
Roy S Herbst et al.
The oncologist, 7 Suppl 4, 9-15 (2002-08-31)
Despite the advent of cisplatin-based combination chemotherapy for advanced non-small cell lung cancer (NSCLC), the prognosis for this patient population remains poor. Novel biologically targeted agents currently in development have the potential for greater efficacy against NSCLC, and possibly less
The circular RNA circPRKCI promotes tumor growth in lung adenocarcinoma.
Qiu M, et al.
Cancer Research, 78(11), 2839-2851 (2018)
Xiaozheng Chen et al.
Theranostics, 11(7), 3392-3416 (2021-02-05)
Rationale: Immune checkpoint inhibitors (ICIs) against the PD-1/PD-L1 pathway showed limited success in non-small cell lung cancer (NSCLC) patients, especially in those with activating epidermal growth factor receptor (EGFR) mutations. Elucidation of the mechanisms underlying EGFR-mediated tumor immune escape and
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