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Merck

SML1760

BAM15

≥98% (HPLC), powder, mitochondrial protonophore uncoupler

Synonyme(s) :

BAM 15, N5,N6-bis(2-Fluorophenyl)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-diamine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H10F2N6O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
340.29
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Service technique
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Nom du produit

BAM15, ≥98% (HPLC)

InChI

1S/C16H10F2N6O/c17-9-5-1-3-7-11(9)19-13-14(20-12-8-4-2-6-10(12)18)22-16-15(21-13)23-25-24-16/h1-8H,(H,19,21,23)(H,20,22,24)

InChI key

OEGJBRZAJRPPHL-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

FC(C=CC=C1)=C1NC2=NC3=NON=C3N=C2NC4=CC=CC=C4F

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

Quality Level

Biochem/physiol Actions

BAM15 increases mitochondrial respiration rate and is also found to be less cytotoxic compared to other protonophore uncouplers such as carbonyl cyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone. Hindered oncogenic MAPK (mitogen-activated protein kinase ) signaling leads to BAM15 induced mitochondrial apoptotic pathway activation.
BAM15 is a cell penetrant and potent uncoupler of oxidative phosphorylation in mitochondria that that does not depolarizes the plasma membrane. BAM15 protects mice from acute renal ischemic-reperfusion injury.
BAM15 is a cell penetrant and potent uncoupler of oxidative phosphorylation in mitochondria.

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Brandon M Kenwood et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 25(21), 4858-4861 (2015-06-30)
Chemical mitochondrial uncouplers are lipophilic weak acids that transport protons into the mitochondrial matrix via a pathway that is independent of ATP synthase, thereby uncoupling nutrient oxidation from ATP production. These uncouplers have potential for the treatment of diseases such
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Kenwood B M, et al.
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Dual suppression of inner and outer mitochondrial membrane functions augments apoptotic responses to oncogenic MAPK inhibition.
Serasinghe M N, et al.
Cell Death & Disease, 9(2), 29-29 (2018)
Brandon M Kenwood et al.
Molecular metabolism, 3(2), 114-123 (2014-03-19)
Dysregulation of oxidative phosphorylation is associated with increased mitochondrial reactive oxygen species production and some of the most prevalent human diseases including obesity, cancer, diabetes, neurodegeneration, and heart disease. Chemical 'mitochondrial uncouplers' are lipophilic weak acids that transport protons into
Keshav Kooragayala et al.
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Cell death in neurodegeneration occurs at the convergence of diverse metabolic pathways. In the retina, a common underlying mechanism involves mitochondrial dysfunction since photoreceptor homeostasis and survival are highly susceptible to altered aerobic energy metabolism. We sought to develop an

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