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Merck

T5200

Triparanol

≥97% (HPLC), D24 reductase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

1-(4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl)-1-p-tolyl-2-(4-chlorophenyl)ethanol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H32NO2Cl
Numéro CAS:
78-41-1
Poids moléculaire :
438.00
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24724632
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
201-115-0
MDL number:
MFCD00865748
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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Nom du produit

Triparanol, ≥97% (HPLC), powder

InChI

1S/C27H32ClNO2/c1-4-29(5-2)18-19-31-26-16-12-24(13-17-26)27(30,23-10-6-21(3)7-11-23)20-22-8-14-25(28)15-9-22/h6-17,30H,4-5,18-20H2,1-3H3

InChI key

SYHDSBBKRLVLFF-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

CCN(CC)CCOc1ccc(cc1)C(O)(Cc2ccc(Cl)cc2)c3ccc(C)cc3

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

102.9-103.7 °C

solubility

DMSO: 20 mg/mL, H2O: insoluble, alcohol: soluble, olive oil: slightly soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... DHCR24(1718), EBP(10682)

Catégories apparentées

Application

Triparanol has been used to inhibit cholesterol biosynthesis in lipid rafts1. Triparanol has also been used as a 3β-hydroxysterol-Δ24-reductase inhibitor to study its effect on delayed-rectifier potassium current (Iks) channels2.

Biochem/physiol Actions

Desmosterol Delta24 (D24) reductase inhibitor.
Triparanol is known to repress Hedgehog signaling in cancer cells and can also inhibit tumor growth3.

Preparation Note

Triparanol is soluble in DMSO at 20 mg/ml and is also soluble in alcohol. It is slightly soluble in olive oil and is insoluble in water.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H318

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000164587
0000164588
090M4626V
0000164588
0000164587

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D Raederstorff et al.
Biochimica et biophysica acta, 960(2), 190-199 (1988-05-22)
The tetracyclic sterol precursors, cyclolaudenol, cycloartenol and lanosterol, inhibit efficiently the tetrahymanol biosynthesis in the ciliate Tetrahymena pyriformis, as reported earlier for cholesterol and other sterols. The prokaryotic bacteriohopanetetrols have little effect, and diplopterol, another hopanoid, as well as the
A K Bhattacharyya et al.
Atherosclerosis, 67(1), 33-39 (1987-09-01)
The relationships between the cholesterol content of the diet, plasma cholesterol concentration, cholesterol absorption, and cholesterol synthesis (measured indirectly by desmosterol suppression technique) are explored in groups of high- and low-responding rhesus monkeys fed diets containing 0.02, 0.15 and 0.75
A Boogaard et al.
The Biochemical journal, 241(2), 345-351 (1987-01-15)
Incubating Hep G2 cells for 18 h with triparanol, buthiobate and low concentrations (less than 0.5 microM) of U18666A, inhibitors of desmosterol delta 24-reductase, of lanosterol 14 alpha-demethylase and of squalene-2,3-epoxide cyclase (EC 5.4.99.7) respectively, resulted in a decrease of
F F Moebius et al.
British journal of pharmacology, 121(1), 1-6 (1997-05-01)
1. The sigma-drug binding site of guinea-pig liver is carried by a protein which shares significant amino acid sequence similarities with the yeast sterol C8-C7 isomerase (ERG2 protein). Pharmacologically-but not structurally-the sigma 1-site is also related to the emopamil binding
W E Ribelin
Fundamental and applied toxicology : official journal of the Society of Toxicology, 4(1), 105-119 (1984-02-01)
The susceptibility of the endocrine tissues to compound-induced lesions may be ranked in the following decreasing order of frequency: adrenal, testis, thyroid, ovary, pancreas, pituitary, and parathyroid. The first two are by far the most frequently affected. Pathologists unaccustomed to
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