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Merck

X3004

XAV939

≥98% (HPLC), powder, tankyrase inhibitor

Synonyme(s) :

3,5,7,8-Tetrahydro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-4-one

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H11F3N2OS
Numéro CAS:
284028-89-3
Poids moléculaire :
312.31
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329830802
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD16879017
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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Nom du produit

XAV939, ≥98% (HPLC)

SMILES string

FC(F)(F)c1ccc(cc1)C2=NC3=C(CSCC3)C(=O)N2

InChI

1S/C14H11F3N2OS/c15-14(16,17)9-3-1-8(2-4-9)12-18-11-5-6-21-7-10(11)13(20)19-12/h1-4H,5-7H2,(H,18,19,20)

InChI key

KLGQSVMIPOVQAX-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 5 mg/mL, clear

storage temp.

room temp

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

XAV939 has been used in the inhibition
  • of tankyrase in neuroblastoma cell lines
  • of diphtheria toxin-like ADP-ribosyltransferases (ARTD) in medulloblastoma cells
  • of wnt signalling in human induced pluripotent stem cells (hiPSCs)

Biochem/physiol Actions

XAV939 is a Tankyrase inhibitor (thereby inhibiting Wnt / β-catenin signaling)
XAV939 is a cell-permeable dihydrothiopyranopyrimidinol, which elicits anti-tumor functionality against colon, lung, breast and liver cancer. It binds to catalytic poly-ADP-ribose polymerase (PARP) domain of the tankyrase enzyme resulting in β-catenin destruction. It also inhibits tankyrase in neuroblastoma promoting apoptosis in tumor cells.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Other Notes

XAV939 has been expertly reviewed and recommended by the Chemical Probes Portal. For more information, please visit the XAV939 probe summary on the Chemical Probes Portal website.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Lot/Batch Number
0000488521
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Robust generation of cardiomyocytes from human iPS cells requires precise modulation of BMP and WNT signaling
Kadari A, et al.
Stem Cell Reviews and Reports, 11(4), 560-569 (2015)
XAV939, a tankyrase 1 inhibitor, promotes cell apoptosis in neuroblastoma cell lines by inhibiting Wntbeta-catenin signaling pathway
Tian XH, et al.
Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, 32(1), 100-100 (2013)
Jing Sun et al.
Cancer medicine, 6(4), 834-844 (2017-03-24)
Golgi phosphoprotein 3 (GOLPH3), a newly recognized oncogene, is associated with tumor growth, metastasis, and poor prognosis in several types of cancer. However, its biological role and underlying mechanism in epithelial ovarian cancer (EOC) remain poorly understood. Here, we found
XAV939-mediated ARTD activity inhibition in human MB cell lines
Renna C, et al.
Testing, 10(4), e0124149-e0124149 (2015)
Up-regulation of FGF1519 signaling promotes hepatocellular carcinoma in the background of fatty liver
Cui G, et al.
Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, 37(1), 136-136 (2018)
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