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Merck

48570

Pyrene

analytical standard

Synonyme(s) :

Benzo[def]phenanthrène

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H10
Numéro CAS:
129-00-0
Poids moléculaire :
202.25
EC Number:
204-927-3
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24872119
Beilstein/REAXYS Number:
1307225
MDL number:
MFCD00004136
NACRES:
NA.24

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InChI key

BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H

SMILES string

c1cc2ccc3cccc4ccc(c1)c2c34

grade

analytical standard

CofA

current certificate can be downloaded

packaging

ampule of 5000 mg

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

Quality Level

100

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

mp

145-148 °C (lit.)

application(s)

environmental

format

neat

storage temp.

2-30°C

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General description

Pyrene belongs to polycyclic aromatic hydrocarbon group. These are organic compounds which have two or more fused benzene rings in linear, angular and cluster arrangements. Pyrene is a four ring PAH.
Pyrene is a neat reference standard, which may be used for environmental analysis.
This compound is listed in the SVHC (Substances of very high concern) candidate list of ECHA (European Chemicals Agency)

Application

Pyrene may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in environmental tobacco smoke samples using high-performance liquid chromatography technique.
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

pictograms

Environment
GHS09

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

flash_point_f

435.2 °F

flash_point_c

224 °C

ppe

Eyeshields, Gloves

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - PBT - vPvB

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LRAE0598
LRAD4746
LRAC5638
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Semivolatile and particulate polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental tobacco smoke: cleanup, speciation, and emission factors
Gundel AL, et al.
Environmental Science & Technology, 259(6), 1602-1614 (1995)
Pentti Somerharju
Chemistry and physics of lipids, 116(1-2), 57-74 (2002-07-03)
Pyrene is one of the most frequently used lipid-linked fluorophores. Its most characteristic features are a long excited state lifetime and (local) concentration-dependent formation of excimers. Pyrene is also hydrophobic and thus does not significantly distort the conformation of the
Intramolecular pyrene excimer fluorescence: a probe of proximity and protein conformational change.
S S Lehrer
Methods in enzymology, 278, 286-295 (1997-01-01)
Michael E Østergaard et al.
Chemical Society reviews, 40(12), 5771-5788 (2011-04-14)
Pyrene-functionalized oligonucleotides (PFOs) are increasingly explored as tools in fundamental research, diagnostics and nanotechnology. Their popularity is linked to the ability of pyrenes to function as polarity-sensitive and quenchable fluorophores, excimer-generating units, aromatic stacking moieties and nucleic acid duplex intercalators.
Yan-Jun Huang et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(5), 1700-1703 (2013-01-16)
Aggregates of an amphiphilic monoboronic acid bearing a hydrophobic pyrene fluorophore were employed for highly modulating, sensitive, and selective ratiometric fluorescent sensing of glucose in aqueous solution. The selectivity for glucose was improved by "knock-out" binding of fructose by phenylboronic
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