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Merck

376650

D-erythro-Sphingosine, N-Hexanoyl-

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

別名:

D-erythro-Sphingosine, N-Hexanoyl-, C6 Ceramide

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C24H47NO3
CAS番号:
分子量:
397.63
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
waxy solid
Storage condition:
OK to freeze
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Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

waxy solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

white

solubility

ethanol: 25 mg/mL, DMSO: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

N(C(C(O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)CO)C(=O)CCCCC

InChI

1S/C24H47NO3/c1-3-5-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-18-19-23(27)22(21-26)25-24(28)20-17-6-4-2/h18-19,22-23,26-27H,3-17,20-21H2,1-2H3,(H,25,28)/b19-18+

InChI key

NPRJSFWNFTXXQC-VHEBQXMUSA-N

General description

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Induces a dramatic arrest in the G0/G1 phase of the cell cycle. Activates MAP kinase. Activates protein phosphatase 2A (PP2A) at 10 nM. Inhibits diacylglycerol accumulation and phospholipase D (PLD) activation in fibroblasts. Induces apoptosis in MOLT-4 leukemia cells.
Biologically active, cell-permeable, nonphysiological ceramide analog. Stimulates cytosolic serine/threonine protein phosphatase in T9 cells and induces phosphorylation on Thr-669 in A-431 cells by stimulation of ceramide-activated protein kinase. Induces a dramatic arrest in the Go/G1 phase of the cell cycle. Activates MAP kinase. Activates protein phosphatase 2A (PP2A) at 10 nM. Inhibits diacylglycerol accumulation and phospholipase D activation in fibroblasts. Induces apoptosis in Molt-4 leukemia cells.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Effective concentration: 10 nM in activating protein phosphatase 2A (PP2A)
Primary Target
MAP kinase, protein phosphatase 2A (PP2A)
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 2 months at -20°C.

Other Notes

Jayadev, S., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 2047.
Venable, M.E., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 26040.
Dobrowsky, R.T., et al. 1993. J. Biol. Chem. 268, 15523.
Raines, M.A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 14572.
Dobrowsky, R.T., and Hannun, Y.A. 1992. J. Biol. Chem.267, 5048.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Irritant (B)


保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



試験成績書(COA)

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